Stacy will Karriere als Moderatorin einer Fernsehsendung machen. Vorerst hat sie einen Aushilfsjob bei der Produktion der Sendung, die Kippie Kann moderiert. Sie freundet sich mit ihrer Kollegin Barb an. Barb ermutigt Stacy, die Vergangenheit des Freundes Stacys, Derek, zu erforschen. Stacy findet eine Liste der ehemaligen Freundinnen Dereks und besucht unter verschiedenen Vorwänden die Frauen, um diesen das Wissen über die Vergangenheit zu entlocken. Mit einer der Frauen, Joyce, freundet sie sich an; sie verheimlicht ihr jedoch, dass sie mit Derek zusammen ist.Es stellt sich heraus, dass Barb die Nachforschungen anregte, um die Ex-Freundinnen Dereks in der Fernsehsendung zu zeigen.

Abby, die erfolgreiche Produzentin einer morgendlichen Unterhaltungssendung, stellt hohe Erwartungen an die Männerwelt. Mike, der chauvinistische TV-Star, mit dem sie zusammenarbeitet, ist dagegen überzeugt, dass Männer nur das "Eine"? wollen. Fest entschlossen, sich dennoch ihren Traummann zu angeln, lässt sich Abby bei einer vielversprechenden neuen Liebschaft einige Tipps von Mike geben - mit überraschenden Ergebnissen für alle Beteiligten.

Tom ist in Summer verliebt. Seit sie die Schwelle zur Grußkartenfirma, in der er arbeitet, überschritten hat, ist sich der Möchtegern-Architekt sicher: Summer ist die Frau, mit der er sein restliches Leben verbringen möchte. Doch Toms Traumfrau glaubt weder an die Liebe, noch will sie eine Beziehung führen. Abgesehen von diesem fundamentalen Widerspruch haben Summer und Tom jedoch so viele Gemeinsamkeiten, dass sich aus der Bürobekanntschaft bald eine Freundschaft mit Extras entwickelt. Als Summer die Quasi-Beziehung nach 500 Tagen himmlischer Höhen und traumatischer Tiefen schließlich beendet, ruft sich Tom die prägendsten Momente ihres Zusammenseins immer wieder vor Augen, um herauszufinden, warum sein Happily Everafter ein solch jähes Ende fand...

Tom ist in Summer verliebt. Seit sie die Schwelle zur Grußkartenfirma, in der er arbeitet, überschritten hat, ist sich der Möchtegern-Architekt sicher: Summer ist die Frau, mit der er sein restliches Leben verbringen möchte. Doch Toms Traumfrau glaubt weder an die Liebe, noch will sie eine Beziehung führen. Abgesehen von diesem fundamentalen Widerspruch haben Summer und Tom jedoch so viele Gemeinsamkeiten, dass sich aus der Bürobekanntschaft bald eine Freundschaft mit Extras entwickelt. Als Summer die Quasi-Beziehung nach 500 Tagen himmlischer Höhen und traumatischer Tiefen schließlich beendet, ruft sich Tom die prägendsten Momente ihres Zusammenseins immer wieder vor Augen, um herauszufinden, warum sein Happily Everafter ein solch jähes Ende fand...

Stacy will Karriere als Moderatorin einer Fernsehsendung machen. Vorerst hat sie einen Aushilfsjob bei der Produktion der Sendung, die Kippie Kann moderiert. Sie freundet sich mit ihrer Kollegin Barb an. Barb ermutigt Stacy, die Vergangenheit des Freundes Stacys, Derek, zu erforschen. Stacy findet eine Liste der ehemaligen Freundinnen Dereks und besucht unter verschiedenen Vorwänden die Frauen, um diesen das Wissen über die Vergangenheit zu entlocken. Mit einer der Frauen, Joyce, freundet sie sich an; sie verheimlicht ihr jedoch, dass sie mit Derek zusammen ist.Es stellt sich heraus, dass Barb die Nachforschungen anregte, um die Ex-Freundinnen Dereks in der Fernsehsendung zu zeigen.