Richard und Mildred sind zwei junge Leute, die sich in den 50er-Jahren in Virginia kennen und lieben lernen. Doch das Gesetz und die gesellschaftlichen Konventionen zu jener Zeit verbieten den beiden, ihre Liebe öffentlich zur Schau zu stellen, denn Richard ist weiß und Mildred Afroamerikanerin. Als die beiden sich entgegen aller Warnungen trotzdem entscheiden, zu heiraten, wird ihnen im Jahr 1958 der Prozess gemacht und beide landen für ihre Liebe im Gefängnis. Die Haft wird nur ausgesetzt, wenn sie den Bundesstaat verlassen und 25 Jahre nicht gemeinsam betreten. Doch damit gibt sich das Paar nicht zufrieden. Im Exil in Washington ziehen sie vor Gericht und verklagen den Bundesstaat Virgina, um für die Legalität ihrer Liebe zu kämpfen.

Schon in ihrer frühesten Kindheit wurde Amy von ihrem Vater Gordon eingebläut, dass Monogamie nicht funktioniere. Als erwachsene Frau, die erfolgreich für ein Männermagazin schreibt, ist sie diesem Credo treu geblieben. Amy bindet sich nicht und ist der festen Überzeugung, deswegen ein freieres Leben als ihre Mitmenschen zu führen. Während sie immerzu Ausschau nach dem nächsten potentiellen One-Night-Stand hält, schließt sie eine feste Beziehung kategorisch aus - bis Amy von ihrer kompromisslosen Chefin Dianna den Auftrag bekommt, einen Artikel über den charismatischen und äußerst erfolgreichen Sportarzt Aaron Conners zu schreiben. Ein alkoholintensives Date später, schon landet Amy mit ihm im Bett - und findet auf eine Art an ihm gefallen, gegen die sie sich bisher so erfolgreich wehrte. Aber soll sie Aaron noch mal treffen, oder soll sie auf ihre beste Freundin Nikki hören und ihn abschreiben? Allmählich geht Amy auf, was es mit dem ganzen Trubel um Liebe auf sich hat...