Das Leben von Cal Weaver scheint perfekt: ein guter Job, ein schönes Haus und tolle Kinder. Aus allen Wolken fällt Cal daher, als er erfährt, dass seine Frau Emily die Scheidung will! Die heile Familie fällt wie ein Kartenhaus zusammen und Cal findet sich von heute auf morgen als Single wieder - ein Single wohlgemerkt, der seit Jahrzehnten kein einziges Date mehr hatte. In einer Bar, in der er fortan seine Abende verbringt, trifft er auf den smarten Mitdreißiger Jacob Palmer, der ihn unter seine Fittiche nimmt. So wird Cal eine völlig neue Welt voller flirtwilliger Damen eröffnet. Doch nicht nur er, auch sein 13-jähriger Sohnemann ist auf der Suche nach dem weiblichen Geschlecht und hat ein Auge auf die 17-jährige Babysitterin geworfen: Jessica, die wiederum insgeheim in Cal verschossen ist. In all diesen Irrungen und Wirrungen muss Cal feststellen, dass zwar sein ganzes Leben einen neuen Weg eingeschlagen hat, sein Herz jedoch am liebsten eine Kehrtwende machen will...

1977: Thomas Kinkade kehrt in den Semesterferien in seine Heimatstadt zurück, um das Weihnachtsfest im Kreise seiner Familie zu erleben. Wie jedes Jahr rüstet sich das malerische Städtchen Placerville für die Feiertage. Und auch Big Jim ist wieder einmal schwer damit beschäftigt, sich für den Dekorations-Wettstreit mit seinen Nachbarn zu rüsten. Doch nicht alles ist in diesem Jahr wie immer: Thomas' Mutter steckt in finanziellen Nöten und dem Elternhaus droht der Zwangsverkauf. Und auch um Thomas' langjährigen Freund und Mentor Glen steht es alles andere als gut. Der einst erfolgreiche Künstler sieht sich mit den Tücken des Alterns konfrontiert, als ihm fortschreitende geistige und physische Gebrechlichkeiten das Malen zusehends erschweren. Als Thomas den Auftrag annimmt, für die Gemeinde ein Wandgemälde zu schaffen, muss er sich daher vor allem auf seine eigene künstlerische Eingebung verlassen.