Der arbeitslose Journalist Fred Flarsky (Seth Rogen) sieht nach langer Zeit seine erste große Liebe (aber auch ehemalige Babysitterin) Charlotte Field (Charlize Theron) wieder. Nun ist sie als Außenministerin der Vereinigten Staaten von Amerika eine der einflussreichsten Frauen der Welt und hat sogar vor, als Präsidentin der USA zu kandidieren. Fred ist zwar ein durchaus talentierter Journalist mit einem leichten Hang zum Chaos, doch Charlotte ist als intelligente, gebildete und versierte Frau das komplette Gegenteil von ihm. Obwohl die beiden bis auf ihre Vergangenheit nichts miteinander verbindet, stellt Charlotte ihn kurzerhand als ihren Redenschreiber ein. In ihrem Team, das nur aus den Besten der Besten ihrer Zunft besteht, ist er somit ein Frischling. Doch Fred hat ganz andere Probleme: Wie kann er es als ausgewiesener Nerd schaffen, eine so unglaublich elegante Frau zu beeindrucken? Und ist es überhaupt so eine gute Idee, ein Verhältnis mit Charlotte anzufangen?

Redakteurin Theresa Osborne findet im Urlaub in Cape Cod eine Flaschenpost am Strand. Der Inhalt ist ein Liebesbrief eines Mannes an seine Frau. Theresa ist von dem Brief gefesselt und beeindruckt und beschließt den Autor zu finden. Nach Recherchen findet sie Garret Blake: Ein betrübter Mann, der in einem Fischerdorf Boote repariert. Beide verlieben sich in einander, doch Garrett fällt es sehr schwer den Tod seiner Frau zu überwinden...

New Jersey 1941. Rafe McCawley und Danny Walker sind seit ihren Kindertagen beste Freunde. Wie Brüder sind sie aufgewachsen und das Fliegen war schon immer ihre große Leidenschaft. Inzwischen sind sie waghalsige junge Piloten im U.S. Army Air Corps. Bis eine eigenmächtige Entscheidung Rafes ihre Freundschaft auf die Probe stellt: Er hat sich als Freiwilliger zum "Eagle Squadron" gemeldet, einer Gruppe amerikanischer Soldaten, die auf Seiten der Engländer kämpft. Rafe lässt nicht nur seinen besten Freund zurück, sondern auch seine große Liebe Evelyn. Sie ist eine mutige junge Frau, die Rafe im Militärkrankenhaus kennenlernte, in dem sie als Krankenschwester arbeitet. Während Rafe in England sein Leben aufs Spiel setzt, werden Evelyn und Danny nach Pearl Harbor auf Hawaii versetzt ...

Die drei Freundinnen Regan, Gena und Katie sind jung, attraktiv, anspruchsvoll und vor allem Single. Als sie noch zur Schule gingen, haben sie es auf ein pummeliges Mädchen namens Becky abgesehen, die sie stets hänselten und "?Pig-Face"? nannten. Einige Jahre später tritt mit Becky jedoch genau diejenige als erstes vor den Altar, von der man es am wenigsten erwartet hatte.