Auf einer Party des einflussreichen Produzenten und Musikmoguls Cook lernen sich die hoffnungsvollen aufstrebenden Musiker Faye und BV kennen. Faye hat in der Hoffnung auf bessere Karriereaussichten vor einiger Zeit eine Affäre mit Cook begonnen und BV ist Cooks neueste Entdeckung, doch die beiden beginnen trotzdem eine Beziehung - allerdings ohne, dass BV von Faye und Cook weiß. Doch die Dreiecksbeziehung ist nicht von langer Dauer, denn Cook lernt nur wenig später die Kellnerin Rhond kennen und verführt sie. Als BV dann aber eines Tages von Fayes Vergangenheit mit Cook erfährt, trennen sie sich. Doch in der lebendigen Musikszene von Austin finden die beiden schnell wieder eine neue Liebe: BV lernt die ebenfalls frisch getrennte Amanda kennen, während Faye eine Beziehung mit der Französin Zoey beginnt.

Der Film hat keine Handlung im klassischen Sinn und ist nicht chronologisch aufgebaut. Er zeigt in sechs verschiedenen Handlungssträngen Figuren, anhand derer Facetten aus dem Leben von Bob Dylan dargestellt werden. Die Episoden wandeln zwischen realen, verbürgten Szenen und philosophischen, abstrakten Metabetrachtungen. Unter anderem wird gezeigt, wie Dylan im Jahr 1965 anfängt, die elektrische Gitarre Fender Stratocaster zu benutzen (anhand der filmischen Figur Jude Quinn). Außerdem wird in Anlehnung an den Western Pat Garrett jagt Billy the Kid, zu dem Dylan den Soundtrack schrieb, Richard Gere als Billy the Kid gezeigt (als Parallele zu dem älteren Bob Dylan), der anfangs nur ein ruhiges Leben führen will und dann in einer Art Comeback seinen alten Widersacher Pat Garret ein letztes mal überlistet.