Alvin, Simon und Theodore machen Urlaub auf einem Luxuskreuzer und verwandeln die Decks in ihren persönlichen Spielplatz. Aber dann: Die Chipmunks erleiden Schiffbruch! Und landen auf einer öden Insel. Während Dave Seville sich nur Gedanken darüber macht, dass sie sich unerlaubt von der Gruppe entfernt haben, hauen die Chipmunks auf den Putz, wie man es von ihnen kennt. Sie singen, tanzen und verbreiten Chaos. Aber sie erleben ihr blaues Wunder, als sie auf einer Abenteuerinsel einem Schiffbrüchigen begegnen, der Alvin und den Chipmunks durchaus gewachsen ist.

Durch den Rauswurf bei der Band Vesuvius findet die Karriere des passionierten Schlagzeugers Robert "Fish" Fishman in den 80er Jahren ein jähes Ende. Zwanzig Jahre später hat er sich scheinbar mit seinen gescheiterten Rockstar-Fantasien abgefunden, als ihm zu Ohren kommt, dass die Rockband A.D.D. seines Neffen einen Schlagzeuger sucht. Obwohl ihn die Kids nur widerwillig aufnehmen, startet Robert voll durch und beschert dem Nachwuchs eine Tour, die sie so schnell nicht vergessen werden.

Weil Ersatzvater Dave nach einem Unfall im Krankenhaus liegt, bekommen Chipmunk Alvin und seine beiden Brüder mit Daves Cousin Toby einen neuen Betreuer. Der allerdings ist so liebenswert wie schüchtern und überfordert. Damit sind die Chipmunks auf sich gestellt: in der Schule, wo Alvin über seine neuen coolen Freunde aus dem Footballteam seine Brüder vergisst, sowie im Popbusiness, wo ihr alter intriganter Manager mit den Chipettes, drei süßen Chipmunkgirls, echte Konkurrenz aufgebaut hat, die allerdings nur ihn reich machen soll.