Cadillac Records ist die Chronik des Aufstiegs von Leonard Chess' Plattenfirma Chess Records und ihrer Künstler, darunter Muddy Waters , Little Walter, Chuck Berry, Willie Dixon und die großartige Etta James. Dieser Film ist eine Geschichte über Sex, Gewalt, Rassismus und Rock 'n' Roll im Chicago der 1950er und "?60er Jahre und erzählt vom aufregenden und sehr turbulenten Leben einiger der ganz großen Musiklegenden Amerikas.

Um die Trennung von seiner Freundin zu verwinden, stellt Nick ihr regelmäßig neue Mix-CDs zusammen, die sie ebenso regelmäßig in den Papierkorb wandern lässt. Dort werden sie von der sensiblen Norah aufgesammelt, die sich allein durch Nicks Musikgeschmack in ihn verliebt hat. Ein Zufall bringt die beiden verlorenen Seelen zusammen, die sich anfangs überhaupt nicht ausstehen können, aber auf einer Reise durch die New Yorker Nacht auf der Suche nach einem Geheimkonzert ihrer Lieblingsband näher kommen.

Durch den Rauswurf bei der Band Vesuvius findet die Karriere des passionierten Schlagzeugers Robert "Fish" Fishman in den 80er Jahren ein jähes Ende. Zwanzig Jahre später hat er sich scheinbar mit seinen gescheiterten Rockstar-Fantasien abgefunden, als ihm zu Ohren kommt, dass die Rockband A.D.D. seines Neffen einen Schlagzeuger sucht. Obwohl ihn die Kids nur widerwillig aufnehmen, startet Robert voll durch und beschert dem Nachwuchs eine Tour, die sie so schnell nicht vergessen werden.

Als Schauspiellehrer ist Dana Marschz eine totale Null. Um zu verhindern, dass die Schulleitung seine Stelle streicht, muss Dana an seiner Highschool zur großen Nummer eins aufsteigen. Also schreibt er einen wahnwitzigen zweiten Teil der Shakespeare-Tragödie "Hamlet" und führt ihn öffentlich mit seinen Schülern auf. Schon bald hebt sich der Vorhang für eines der kontroversesten und politisch unkorrektesten Bühnenspektakel aller Zeiten.

Weil Ersatzvater Dave nach einem Unfall im Krankenhaus liegt, bekommen Chipmunk Alvin und seine beiden Brüder mit Daves Cousin Toby einen neuen Betreuer. Der allerdings ist so liebenswert wie schüchtern und überfordert. Damit sind die Chipmunks auf sich gestellt: in der Schule, wo Alvin über seine neuen coolen Freunde aus dem Footballteam seine Brüder vergisst, sowie im Popbusiness, wo ihr alter intriganter Manager mit den Chipettes, drei süßen Chipmunkgirls, echte Konkurrenz aufgebaut hat, die allerdings nur ihn reich machen soll.