Weil Ersatzvater Dave nach einem Unfall im Krankenhaus liegt, bekommen Chipmunk Alvin und seine beiden Brüder mit Daves Cousin Toby einen neuen Betreuer. Der allerdings ist so liebenswert wie schüchtern und überfordert. Damit sind die Chipmunks auf sich gestellt: in der Schule, wo Alvin über seine neuen coolen Freunde aus dem Footballteam seine Brüder vergisst, sowie im Popbusiness, wo ihr alter intriganter Manager mit den Chipettes, drei süßen Chipmunkgirls, echte Konkurrenz aufgebaut hat, die allerdings nur ihn reich machen soll.

Der Film hat keine Handlung im klassischen Sinn und ist nicht chronologisch aufgebaut. Er zeigt in sechs verschiedenen Handlungssträngen Figuren, anhand derer Facetten aus dem Leben von Bob Dylan dargestellt werden. Die Episoden wandeln zwischen realen, verbürgten Szenen und philosophischen, abstrakten Metabetrachtungen. Unter anderem wird gezeigt, wie Dylan im Jahr 1965 anfängt, die elektrische Gitarre Fender Stratocaster zu benutzen (anhand der filmischen Figur Jude Quinn). Außerdem wird in Anlehnung an den Western Pat Garrett jagt Billy the Kid, zu dem Dylan den Soundtrack schrieb, Richard Gere als Billy the Kid gezeigt (als Parallele zu dem älteren Bob Dylan), der anfangs nur ein ruhiges Leben führen will und dann in einer Art Comeback seinen alten Widersacher Pat Garret ein letztes mal überlistet.

Der erfolglose Songschreiber Dave nimmt nach einem kurzen und erneut erfolglosen Besuch bei der Plattenfirma eines Freundes mit einem Korb Trost-Muffins versehentlich auch die drei aufgeweckten Streifenhörnchen Alvin, Simon und Theodore mit nach Hause. Doch lange bleiben die drei nicht unbemerkt, denn sie sorgen für ordentlich Chaos in der Wohnung. Dabei entpuppen sich die Nager nebenher auch als begnadete Sänger. Dave sieht seine Chance gekommen, doch noch Karriere zu machen. Aber mit Alvin und Co. ist nichts wirklich einfach.

Der erfolglose Songschreiber Dave nimmt nach einem kurzen und erneut erfolglosen Besuch bei der Plattenfirma eines Freundes mit einem Korb Trost-Muffins versehentlich auch die drei aufgeweckten Streifenhörnchen Alvin, Simon und Theodore mit nach Hause. Doch lange bleiben die drei nicht unbemerkt, denn sie sorgen für ordentlich Chaos in der Wohnung. Dabei entpuppen sich die Nager nebenher auch als begnadete Sänger. Dave sieht seine Chance gekommen, doch noch Karriere zu machen. Aber mit Alvin und Co. ist nichts wirklich einfach.

Der erfolglose Songschreiber Dave nimmt nach einem kurzen und erneut erfolglosen Besuch bei der Plattenfirma eines Freundes mit einem Korb Trost-Muffins versehentlich auch die drei aufgeweckten Streifenhörnchen Alvin, Simon und Theodore mit nach Hause. Doch lange bleiben die drei nicht unbemerkt, denn sie sorgen für ordentlich Chaos in der Wohnung. Dabei entpuppen sich die Nager nebenher auch als begnadete Sänger. Dave sieht seine Chance gekommen, doch noch Karriere zu machen. Aber mit Alvin und Co. ist nichts wirklich einfach.