Weil ein angehender Rapper nur wegen der falschen Gründe Bekanntheit erlangt, sieht er schon das Ende seiner Karriere gekommen. Als ein Freund ihn jedoch zu einer wilden Afterparty in New York City mitnimmt, erhält er eine letzte Chance, das Unmögliche möglich zu machen.

Alvin, Simon und Theodore machen Urlaub auf einem Luxuskreuzer und verwandeln die Decks in ihren persönlichen Spielplatz. Aber dann: Die Chipmunks erleiden Schiffbruch! Und landen auf einer öden Insel. Während Dave Seville sich nur Gedanken darüber macht, dass sie sich unerlaubt von der Gruppe entfernt haben, hauen die Chipmunks auf den Putz, wie man es von ihnen kennt. Sie singen, tanzen und verbreiten Chaos. Aber sie erleben ihr blaues Wunder, als sie auf einer Abenteuerinsel einem Schiffbrüchigen begegnen, der Alvin und den Chipmunks durchaus gewachsen ist.