Der New Yorker Psychiater Sam Foster übernimmt von einer erkrankten Kollegin den Fall des Kunststudenten Henry Letham. Dieser leidet nach einem Unfall an Amnesie, macht dafür jedoch wirre Vorhersagen, die sich aus mysteriösen Gründen bewahrheiten. Als Henry ankündigt, sich in drei Tagen - an seinem 21. Geburtstag, exakt um Mitternacht - das Leben zu nehmen, will Sam ihn unbedingt aufhalten. Bei seinen Nachforschungen in Henrys Umfeld entdeckt er eine Welt voller Widersprüche und Rätsel, die sein eigenes Leben und besonders die Beziehung zu Sams schöner Freundin Lila zu beeinflussen scheint. Sein Versuch, Henry zu retten, wird zum alptraumhaften Psychotrip, bei dem Traum, Realität und Wahnsinn verschwimmen und der Sam immer mehr an seiner eigenen Wahrnehmung zweifeln lässt.

Im Jahr 1981 hat sich der ehemalige Pornostar John Holmes längst in ein kokainschnupfendes Drogenwrack verwandelt, daß sogar von seiner Frau Sharon verlassen wurde. Um mit seiner minderjährigen Freundin Dawn aus dem Sumpf herauszukommen, geht er auf die Idee einer Gruppe Kleindealern um Launius ein, den Crimeboss Nash auszunehmen. Holmes, der mit Nash befreundet ist, ist bereit zu helfen, doch kurze Zeit nach dem Überfall findet man in der Wonderland Avenue die furchtbar zugerichteten Leichen aller Beteiligten. Nur Launius Frau überlebt, doch sowohl sie, als auch Holmes und ein Freund von Launius erzählen unterschiedliche Geschichten über den Ablauf der Nacht und die Beteiligung einzelner Personen...