"Der allerbeste verdeckte Ermittler der Welt", das auf dem Bestseller "Mistakes Were Made" basiert, folgt den urkomischen Heldentaten unseres schrulligen, unbeweglichen Helden Timmy Flop, der zusammen mit seinem 1.500 Pfund schweren Polarbärenpartner Super die Detektei Super Flop Inc. in Portland betreibt. Als Kauz aus der Grundschule muss der ahnungslose, aber selbstbewusste Timmy (Winslow Fegley) die Welt der Erwachsenen um sich herum navigieren, einschließlich die, seiner überlasteten Mutter (Ophelia Lovibond), ihres wohlmeinenden Freundes (Kyle Bornheimer), seines Lehrers und Erzfeindes (Wallace Shawn) und des Schulberaters (Craig Robinson), all das, um der beste Detektiv der Welt zu werden.

Wir befinden uns im Hollywood der 1950er: Die große Filmproduktion "Hail, Caesar!" soll den bestehenden Erfolg der Capitol Pictures sichern. Doch auf einmal wird der Hauptdarsteller des Films, Baird Whitlock, entführt. Es ist nicht nur die gesamte Produktion in Gefahr, auch darf die Klatschpresse, allen voran Hedda Hopper, nichts von dem Vorfall erfahren. Retten soll die Situation Eddie Mannix, er kennt sich mit so etwas aus. Denkt er - bis er sich auf die skurrile Suche nach Baird Whitlock begibt...