Harold White ist ein unscheinbarer Buchhalter, der es einfach nicht schafft, beim anderen Geschlecht zu landen. Irgendwie wirkt er auf Frauen nicht anziehend und sexy. Das will er aber ändern und so schlägt sein Freund Willie ihm vor, die Hilfe eines Dating Coaches in Anspruch zu nehmen. Denn selbst ein so unerfahrener Mann wie Harold sollte in der Lage sein zu lernen, was die Frauen wirklich wollen und sich dadurch zum perfekten Womanizer entwickeln können. Annie Hayes, in die Harold zu Highschool-Zeiten verliebt war, soll ihm auf die Sprünge helfen.

Die erfolgreiche Business-Anwältin Claudia (Daphne Zuniga) lebt in Manhattan ein Leben in Saus und Braus. Für ihre Familie hat sie keine Zeit. Durch eine unheimliche Begegnung mit einer Wahrsagerin (Faye Dunaway) gerät sie in eine alternative Realität, in der sie miterleben kann, wie ihr Leben verlaufen wäre, hätte sie manchmal eine andere Entscheidung getroffen