Die erfolgreiche Unternehmerin Cass gerät immer wieder an die falschen Männer. Um endliche den richtigen zu finden, greift sie auf das neuste Beratungsbuch für Beziehungen The Dater?s Handbook zurück. Neben guten Ratschlägen ist auch eine Checkliste enthalten, von der ihre Schwester Nadia total begeistert ist. Als nun zwei Männer in ihr Leben treten, soll die Checkliste helfen, sich für den richtigen Kandidaten zu entscheiden. Doch ist das Ergebnis wirklich das, was auch ihr Herz fühlt?

Jenna ist eine junge, talentierte Designerin, die als Assistentin für Mia Montgomery, Inhaberin des Modemagazins Trend Fashion, arbeitet. Eines Tages trifft sie im Fahrstuhl auf einen gutaussehenden Unbekannten. Sie registriert noch den weihnachtlichen Mistelzweig, der über ihnen hängt, als der Fahrstuhl stecken bleibt. Der Fremde zwinkert ihr verschmitzt zu, deutet auf den Mistelzweig und küsst sie! Es scheinen Funken zu fliegen und die beiden fühlen sich unwiderstehlich zueinander hingezogen, zumindest fühlt sich der Kuss so an! Doch dann muss Jenna erfahren, dass der Fremde der verruchte Playboy-Bruder ihrer Chefin ist. Egal, wo er auftaucht hinterlässt er gebrochene Herzen. Aber er umwirbt Jenna unnachgiebig und eigentlich fühlt sie sich zu ihm wirklich hingezogen, doch kann sich solch ein Playboy wirklich ändern und verlieben?

Winzerstochter Chloe (Lacey Chabert) trifft in dem Liebesfilm auf einen jungen Handelsvertreter, der das Weingut ihres Vaters kaufen will - und merkt, dass sie mehr mit ihm gemeinsam hat als erwartet.

Cynthia ist hoffnungslos romantisch und so bricht für sie eine Welt zusammen als ihr Freund kurz vor den Weihnachtsferien mit ihr Schluss macht! Sie kann nicht mehr an die eine wahre Liebe glauben und so überredet sie ihren guten Freund Liam sie auf die Hochzeit ihrer Schwester zu begleiten. Einige Tage vor Weihnachten erhält sie plötzlich Geschenke die auf geheimnisvolle Art vor ihrer Tür abgelegt werden. Doch wer ist der Absender? Cynthia vermutet, dass es einer ihrer Ex-Freunde sein könnte, der sie zurückgewinnen möchte. Jetzt muss sie natürlich erst recht herausfinden, welcher Mann so romantisch ist und sie auf diese liebevolle Weise umwirbt. Die Suche erweist sich jedoch als mühsamer, als sie erwartet hatte und als sie die Hoffnung schon fast verloren hat, muss sie ihre eigene Lektion in Sachen Liebe lernen.

Kate ist eine junge, sympathische junge Frau, die sich noch nie verliebt hat und deren höchste Priorität im Leben ihr Job als Anwältin hat. Als Weihnachtsmuffel hat sie daher wenig Probleme damit, dass sie vor kurz vor den Festtagen von ihrem Chef den Auftrag erhält, sofort in eine idyllisch gelegene Pension nach Vermont zu reisen, um deren Wert schätzen zu lassen.Dort angekommen erfährt sie, dass es in dem alten Haus spuken soll, was Kate natürlich für totalen Unsinn hält. Doch dann lernt sie den gutaussehenden Daniel kennen, der plötzlich vor ihr steht und sie hinauswerfen will. Kate muss ihre Einstellung bezüglich Geister kräftig überdenken! Gemeinsam machen sie sich daran herauszufinden, wieso Daniel zum Geist wurde, wie er ums Leben kam und warum er ausgerechnet zur Weihnachtszeit immer für zwölf Tage in die Pension zurückkehrt, die ihm einmal gehörte.