Im Königreich Auradon leben alle berühmten Disney-Helden glücklich und zufrieden zusammen. Der Sohn von König Biest und Königin Belle, Ben, steht kurz vor seiner Thronbesteigung. Seine erste Amtshandlung besteht darin, die Kinder der vier bösesten Disney-Schurken nach Auradon einzuladen, wo sie ab sofort die Elite-Schule besuchen sollen, um eine Chance auf ein besseres Leben zu erhalten. Doch die Eltern von Mal, Carlos, Jay und Evvie führen böses im Schilde, denn mit dem Zauberstab der guten Fee könnten sie wieder ihre alte Macht erlangen und alle unterwerfen. Nun müssen sich die vier "Schurken-Kids" entscheiden: Entweder sie machen ihre Eltern stolz und wählen das Leben eines Bösewichts oder aber sie ändern sich.

Als Jade (Emmanuelle Vaugier) nach einem Monat aus ihren Flitterwochen zurückkehrt, erlebt sie eine böse Überraschung. Samantha (Jordana Largy), die Jade als Pflegerin für ihren verwitweten Vater Wayne (John Novak) engagiert hatte, hat ihn zu einer Hochzeit überredet und bereits die Rolle der Hausherrin übernommen. Als Wayne kurz darauf nach einem Sturz stirbt, vermutet Jade, dass Samantha dahintersteckt. Der Verdacht erhärtet sich, als Jade erfährt, dass ihr Vater sein Testament zugunsten ihrer Stiefmutter geändert hat.

Die erfolgreiche Business-Anwältin Claudia (Daphne Zuniga) lebt in Manhattan ein Leben in Saus und Braus. Für ihre Familie hat sie keine Zeit. Durch eine unheimliche Begegnung mit einer Wahrsagerin (Faye Dunaway) gerät sie in eine alternative Realität, in der sie miterleben kann, wie ihr Leben verlaufen wäre, hätte sie manchmal eine andere Entscheidung getroffen