Der Film knüpft an die Geschehnisse des Films Halloween - Die Nacht des Grauens an, jedoch wird Michael Myers nach dem Beschuss von Psychiater Dr. Loomis in Laurie Strodes Haus in Haddonfield verhaftet, statt wie im ursprünglichen zweiten Teil die Flucht zu ergreifen, um weiter morden zu können. So wird Michael erneut in einer Psychiatrie inhaftiert, bis es ihm 40 Jahre später zu Halloween gelingt, aus der Anstalt zu entkommen und sich wieder nach Haddonfield zu begeben. Laurie Strode, die erneut Myers' Ziel darstellt, hat sich allerdings während der letzten vier Jahrzehnte auf seinen Ausbruch vorbereitet.

Der arrogante und geniale Troy (Nicolas Cage), der unberechenbare Mad Dog (Willem Dafoe) und Mafia-Symphatisant Diesel (Christopher Matthew Cook) sind entlassene Sträflinge, die versuchen, ihre neu gewonnene Freiheit zu genießen. Dabei dürfen sie sich keinen Fehler erlauben, denn ein Verstoß gegen die strengen Bewährungsauflagen würde sie umgehend wieder in eine dunkle Zelle bringen. Aber das Trio will sich niemandem beugen und nur nach seinen eigenen Regeln spielen. So holt die Vergangenheit den von einem beschaulichen Leben träumenden Troy alsbald ein, während sich Diesel von seiner Familie abwendet und sich sein Geld bei der Mafia verdient. Mad Dog zieht Katastrophen derweil beinahe magisch an. Die Drei wollen das perfekte Verbrechen verüben. Sie sollen für einen mexikanischen Mafia-Boss das Kind seines Kontrahenten entführen.

Sonny, Dave und Vincent wickeln einen großes Ding ab: sie rauben Diamanten im Wert von 5 Millionen US-Dollar. Aber Vincent hat eigene Pläne. Er will die Beute für sich behalten und schießt auf seine Freunde, wobei Dave stirbt. Doch Sonny überlebt und sinnt mit Hilfe des Mafia-Gangsters Biggs auf Rache. Damit ist er nicht allein. Auch die Besitzer der Diamanten sind Vincent auf den Fersen.

Sonny, Dave und Vincent wickeln einen großes Ding ab: sie rauben Diamanten im Wert von 5 Millionen US-Dollar. Aber Vincent hat eigene Pläne. Er will die Beute für sich behalten und schießt auf seine Freunde, wobei Dave stirbt. Doch Sonny überlebt und sinnt mit Hilfe des Mafia-Gangsters Biggs auf Rache. Damit ist er nicht allein. Auch die Besitzer der Diamanten sind Vincent auf den Fersen.

Taxifahrer Jack Bruno kutschiert den lieben langen Tag Touristen den Las Vegas Strip rauf und runter. Das Ziel ist immer das gleiche: Planet Hollywood. Der Ex-Häftling, der früher für den hiesigen Mafia-Boss Autorennen bestritt, langweilt sich dabei zwar zu Tode, ist jedoch entschlossen auf dem rechten Weg zu bleiben. Eines Tages steigen zwei blonde Teenager in Jacks Taxi und drücken ihm 15.000 Dollar in die Hand, damit er sie zum "Witch Mountain", dem titelgebenden magischen Berg, bringt.