Corey, Jango und ihre Skater-Clique, genannt "Die Gromits", feiern an Halloween 1997 ihren Abschied von der High-School - der Startpunkt für's Leben als Erwachsene. Corey trifft seinen ehemaligen Freund Jonah wieder. Bevor der scheue Jonah zum Mobbingopfer der Skateboard Gang geworden ist, waren die beiden eng befreundet. Sie kletterten gemeinsam auf Bäume und spielten in ihrer selbst erschaffenen imaginären Wunderwelt. Aus Mitleid und um der alten Zeiten willen begleitet Corey Jonah nach Hause. Gemeinsam erleben die auseinandergedrifteten Teenager eine Nacht voll magischer, übernatürlicher und mysteriöser Abenteuer - Fast scheint es so, als seien ihre geheimen Ängste zum Leben erwacht...

Jerry ist ein freundlicher Zeitgenosse. Er lebt in einer amerikanischen Kleinstadt und hat gerade einen Job in einer Badewannenfabrik angefangen, der ihm großen Spaß macht. Ansonsten wird sein Leben bestimmt von der Beziehung zu seinen Haustieren und - was seine Kollegen nicht wissen - von den gerichtlich angeordneten Sitzungen bei seiner Psychotherapeutin. Die soll sicherstellen, dass er regelmäßig seine Medikamente einnimmt, um dem schizophrenen Jerry einen geregelten Alltag zu ermöglichen. Doch unter Einfluss der Arzneimittel muss seine sonst so bunte und heitere Welt der Realität weichen - sie wird grau und trist. Er setzt die Pillen eigenmächtig ab. Jetzt kann sich der etwas einsame Jerry außerdem mit seinen Haustieren unterhalten. Fortan versuchen der gutmütige Hund Bosco und der zutiefst bösartiger Kater Mr. Whiskers, sein Denken und Handeln in gegensätzliche Richtungen zu beeinflussen.