In der Mitte des 19. Jahrhunderts beginnt der Philologie-Professor James Murray (Mel Gibson) mit der Arbeit an der ersten Ausgabe des mittlerweile berühmten Oxford English Dictionary, dem umfangreichsten Wörterbuch der englischen Sprache. Dabei bekommt er Hilfe vom Psychopathen Dr. William Chester Minor (Sean Penn), der als Patient in einer Hochsicherheits-Psychatrie einsitzt und über 10.000 Beiträge schickt.

Der neunzehnjährige JR hat Glück, dass er gleich am Anfang seiner sechs Monate im Knast Gangster-Schwergewicht Brendon Lynch positiv auffällt. Sonst hätte er wie sein Zellengenosse als Sexobjekt der schweren Jungs enden können. Doch Lynch stellt JR unter seinen Schutz. Dafür hat der Junge einiges für den Boss zu organisieren, wenn er wieder draußen ist. Denn der hat keineswegs vor, die nächsten 20 Jahre hinter Gittern zu verbringen. Er will abhauen und dafür kann er JRs Hilfe brauchen. In der Zwischenzeit lernt JR von seinem Beschützer viel Nützliches. Draußen wartet nämlich fette Beute, sie muss nur fachgerecht abgeräumt werden. Allerdings kommen Gier und Verrat auch schnell ins Spiel, wenn es um richtig viel Kohle geht ...

Der neunzehnjährige JR hat Glück, dass er gleich am Anfang seiner sechs Monate im Knast Gangster-Schwergewicht Brendon Lynch positiv auffällt. Sonst hätte er wie sein Zellengenosse als Sexobjekt der schweren Jungs enden können. Doch Lynch stellt JR unter seinen Schutz. Dafür hat der Junge einiges für den Boss zu organisieren, wenn er wieder draußen ist. Denn der hat keineswegs vor, die nächsten 20 Jahre hinter Gittern zu verbringen. Er will abhauen und dafür kann er JRs Hilfe brauchen. In der Zwischenzeit lernt JR von seinem Beschützer viel Nützliches. Draußen wartet nämlich fette Beute, sie muss nur fachgerecht abgeräumt werden. Allerdings kommen Gier und Verrat auch schnell ins Spiel, wenn es um richtig viel Kohle geht ...