Limo-Fahrer Stretch hat sich ganz schön was eingebrockt: Er hat Spielschulden in Höhe von 6000 Dollar gemacht und soll diese innerhalb von 24 Stunden begleichen. Andernfalls könnte es für ihn reichlich ungemütlich werden. Dafür nimmt er einen brisanten Auftrag an. Denn sein mysteriöser, sehr exzentrischer Klient ist ein Millionär, der sowohl für seltsame Sonderwünsche und einen ausschweifenden Lebensstil bekannt ist, was auch großzügiges Trinkgeld einschließt. Doch die Begegnung mit dem Millionär soll nicht die einzige Merkwürdigkeit dieser Nacht bleiben, denn je später der Abend wird, desto durchgeknallter werden die Gestalten, auf die er an jeder Ecke trifft.

Der Drogenbaron William Spinks (John Savage) hat ein Auge auf die junge Sadie Hill geworfen. Er schickt seine zwei Handlanger Frank (Steven Bauer) und Bobby (John Corbett) los, um Kontakt zu ihr aufzunehmen. Durch ein Missgeschick kommt Sadie allerdings ums Leben. Dabei sollte sie beim nächsten großen Deal eigentlich mit zum Paket gehören. Aus Angst vor den Konsequenzen versuchen Frank und Bobby schnellstmöglich einen Ersatz aufzutreiben, ein Mädchen, das Sadie zum Verwechseln ähnlich sieht, in der Hoffnung, ihren Boss damit täuschen zu können. So schreiben sie 300.000 $ als Belohnung für denjenigen aus, der die perfekte Doppelgängerin findet. Joe Mulligan (Jerry O'Connell) möchte die Gelegenheit ergreifen und damit auch seinem hochverschuldeten Bruder Holt (Justin Long) aus der Patsche helfen. Wenig später stößt Holt eines Abends zufällig auf ein Mädchen namens Lacey (Gillian Jacobs), das der Verstorbenen tatsächlich wie aus dem Gesicht geschnitten scheint.

Als die aufstrebende junge Schmuckdesignerin Victoria beim gemeinsamen Bekannten, dem schwulen Innendekorateur, auf den attraktiven Playboy Jack trifft, ist es erotisches Verlangen auf den ersten Blick. Schnell ist ihre erste Scheu überwunden und man trifft sich zu Techtelmechteln, die sich zunehmend raffinierter und gewagter gestalten. Jack führt Victoria in die Welt der Sexspiele um Rolle, Kontrolle und Verführung ein, und löst damit eine Welle ungekannter Gefühle in der jungen Frau aus. Doch die neuen Erfahrungen haben ihren Preis.

Das junge Paar Steven und Shannon muss den Tod seines ungeborenen Babys verarbeiten. Nach einiger Zeit beschließen sie, ein Kind zu adoptieren, und reisen zu diesem Zweck nach Puerto Rico, um die letzten Details zu klären und die siebenjährige Nina kennenzulernen. Alles scheint perfekt und die frischgebackenen Eltern warten nur auf die Freigabe des Passes der Kleinen, bevor sie als glückliche Familie nach Hause zurückkehren können. Doch als sie am Strand scheinbar zufällig auf Benjamin treffen, ändert sich die Lage schlagartig, denn wenig später ist Nina verschwunden und sowohl von den Mitarbeitern als auch den Büroräumen der scheinbar legalen Adoptions-Agentur fehlt auf einmal jegliche Spur. Um ihre Tochter wiederzufinden, beginnen sie selbst Nachforschungen anzustellen und begeben sich dabei in höchste Gefahr.

Der Sohn der Petersons ist im Afghanistankrieg gefallen. Die Familie trauert noch, als ein Unbekannter namens David vor ihrer Tür steht und sich als ehemaliger Kamerad vorstellt. Er will der Familie Trost spenden und wird von Mutter Laura eingeladen, ein paar Tage zu bleiben. David erzählt von der Zeit, die er mit dem Verstorbenen verbracht hat, freundet sich bei ein paar Bier mit dem Vater an, hilft dem Einzelgänger Luke mit ein paar Schlägern in der Schule fertigzuwerden und wird auch von Tochter Anna für einen ziemlichen Traumtypen gehalten. Doch der Gast ist nicht, was er vorgibt zu sein, und nach einigen ungewöhnlichen Ereignissen werden die Petersons misstrauisch...