Die reichen Brüder Dylan und Logan eilen mit ihren Freunden durch die Stadt, um in Brooklyn ein Konzert zu besuchen. Dabei treffen sie auf den notorischen Gangster Simon, von dem Dylan ein paar Drogen erwerben will. Der Deal läuft jedoch schief, was für Simon nur eines bedeutet: Er will die Mitwisser beseitigen. Die Freunde fliehen in das labyrinthartige U-Bahn-System der Stadt, den Killer auf den Fersen und hoffen, ihm nach Manhattan entkommen zu können. Doch nicht alle werden dieses Rennen gegen die Zeit überleben...

Die vier ehemaligen College-Freunde Richard (Thomas Jane), Ron (Jeremy Piven), Jonathan (Rob Lowe) und Tim (Christian McKay) treffen sich nach Jahren wieder. Gemeinsam wollen sie in einem einwöchigen Urlaub auf alte Zeiten anstoßen und ihre Freundschaften, die sie lange vernachlässigt haben, wieder festigen. Dabei erinnern sie sich auch an einen alten Pakt, den sie miteinander geschlossen hatten. Die Freunde merken schnell, dass jeder von ihnen auf irgendeine Art und Weise nicht zufrieden mit seiner Entwicklung seit dem College ist. Sie alle stecken in einer Midlife-Crisis und erzählen sich gegenseitig von ihren Rückstößen und Fehlschlägen, die sie bislang erdulden mussten. Um der aufkommenden Depression zu entkommen und all ihre Sorgen zu vergessen, greifen die Mittvierziger gemeinsam zu Drogen und Alkohol. Doch dies hat verheerende Folgen...