Die vier ehemaligen College-Freunde Richard (Thomas Jane), Ron (Jeremy Piven), Jonathan (Rob Lowe) und Tim (Christian McKay) treffen sich nach Jahren wieder. Gemeinsam wollen sie in einem einwöchigen Urlaub auf alte Zeiten anstoßen und ihre Freundschaften, die sie lange vernachlässigt haben, wieder festigen. Dabei erinnern sie sich auch an einen alten Pakt, den sie miteinander geschlossen hatten. Die Freunde merken schnell, dass jeder von ihnen auf irgendeine Art und Weise nicht zufrieden mit seiner Entwicklung seit dem College ist. Sie alle stecken in einer Midlife-Crisis und erzählen sich gegenseitig von ihren Rückstößen und Fehlschlägen, die sie bislang erdulden mussten. Um der aufkommenden Depression zu entkommen und all ihre Sorgen zu vergessen, greifen die Mittvierziger gemeinsam zu Drogen und Alkohol. Doch dies hat verheerende Folgen...

Der pensionierte Top-Spion George Smiley wird 1973 überraschend wieder aktiviert: An der Spitze des britischen Secret Service gibt es einen Maulwurf, einen Spion im Dienste des sowjetischen KGB. Smiley soll ihn entlarven. Doch er bekommt keinen Zugang zu geheimen Unterlagen und darf niemandem erzählen, weshalb er zurückgekehrt ist. Fünf Geheimdienstler geraten in sein Visier. Aber wer ist der wahre Verräter, der den Geheimdienst unterwandert und das ganze Land in Gefahr bringt? Smiley bleiben nur sein Instinkt, sein Verstand und seine alten Freunde, um den Verräter zu finden. Ein lebensgefährlicher Auftrag.