Corey, Jango und ihre Skater-Clique, genannt "Die Gromits", feiern an Halloween 1997 ihren Abschied von der High-School - der Startpunkt für's Leben als Erwachsene. Corey trifft seinen ehemaligen Freund Jonah wieder. Bevor der scheue Jonah zum Mobbingopfer der Skateboard Gang geworden ist, waren die beiden eng befreundet. Sie kletterten gemeinsam auf Bäume und spielten in ihrer selbst erschaffenen imaginären Wunderwelt. Aus Mitleid und um der alten Zeiten willen begleitet Corey Jonah nach Hause. Gemeinsam erleben die auseinandergedrifteten Teenager eine Nacht voll magischer, übernatürlicher und mysteriöser Abenteuer - Fast scheint es so, als seien ihre geheimen Ängste zum Leben erwacht...

Toller (Ethan Hawke) war ehemals Pfarrer beim US-Militär. Er hat mit dem Tod seines Sohnes zu kämpfen, den er ermutigte, in die Armee zu gehen. Zwischen dem Geistlichen und Mary (Amanda Seyfried), einer trauernden Witwe, entwickelt sich eine zarte Freundschaft. Marys verstorbener Gatte war Umwelt-Aktivist und gemeinsam stellen Toller und Mary fest, dass die Kirche des Priesters mit skrupellosen Firmen unter eine Decke steckt.