Der arrogante und geniale Troy (Nicolas Cage), der unberechenbare Mad Dog (Willem Dafoe) und Mafia-Symphatisant Diesel (Christopher Matthew Cook) sind entlassene Sträflinge, die versuchen, ihre neu gewonnene Freiheit zu genießen. Dabei dürfen sie sich keinen Fehler erlauben, denn ein Verstoß gegen die strengen Bewährungsauflagen würde sie umgehend wieder in eine dunkle Zelle bringen. Aber das Trio will sich niemandem beugen und nur nach seinen eigenen Regeln spielen. So holt die Vergangenheit den von einem beschaulichen Leben träumenden Troy alsbald ein, während sich Diesel von seiner Familie abwendet und sich sein Geld bei der Mafia verdient. Mad Dog zieht Katastrophen derweil beinahe magisch an. Die Drei wollen das perfekte Verbrechen verüben. Sie sollen für einen mexikanischen Mafia-Boss das Kind seines Kontrahenten entführen.

Der zurückhaltende Jonathan McQuarry arbeitet als Buchprüfer und lebt daher in einer Welt, die nur aus Zahlen, Daten und Rechnungen besteht. Als er schließlich eines Abends den weltläufigen Anwalt Wyatt Bose kennenlernt, zeigt ihm dieser, dass die Welt nicht nur aus Zahlen, sondern auch aus Spaß und Lebensfreude bestehen kann. Kurz darauf vertauschen die beiden versehentlich ihre Handys - ein folgenschwerer Irrtum, denn als eine Frauenstimme Jonathan am Telefon fragt, ob er heute Abend frei ist, wird er in "Die Liste" hineingezogen, einem Sexclub für VIPs., wo er seiner Traumfrau begegnet. Doch Jonathan ahnt nicht, dass das Ganze durchaus nicht auf einem Versehen beruht, sondern durch Wyatt von langer Hand vorbereitet war...