Es war einmal in Hollywood im Jahre 1969: Rick Dalton hat schon bessere Tage gesehen. Einst war der Schauspieler ein gefeierter Fernsehstar. Doch diese Zeiten sind längst vorbei. Inzwischen hält er sich mehr schlecht als recht mit Gastauftritten als Bösewicht in anderen TV-Produktionen über Wasser. Denn den Sprung auf die große Kinoleinwand hat er nie geschafft. Dabei ist sein Stunt-Double und Freund Cliff Booth stets an seiner Seite. Am Tiefpunkt seiner Karriere angelangt, bekommt Rick allerdings einen prominenten Nachbarn. Der Regisseur Roman Polanski ist mit seiner Frau, der Schauspielerin Sharon Tate in das Haus nebenan eingezogen. Während Tate das Leben in Amerikas Traumfabrik in vollen Zügen genießt, droht ihr Glück ein jähes Ende zu nehmen. Denn die mörderische Gruppe um Charles Manson plant eine Gräueltat, wie sie die Welt noch nicht gesehen hat...

Am letzten Wochenende, bevor das Yankee Pedlar Inn geschlossen werden soll, beschließen die Angestellten Claire und Luke, Beweise für einen angeblichen Geisterspuk zu finden. Dabei lernen die Spätzwanziger einen der letzten Gäste des Hotels kennen, die in die Jahre gekommene Fernsehschauspielerin Leanne Rease-Jones, die offenbar das zweite Gesicht besitzt und dem Paar bereitwillig bei seinen Recherchen hilft. Mehr und mehr stellt sich heraus, dass Leanne über mehr verfügt als nur telepathische Fähigkeiten.