John McClane ist es gewohnt, dass ihm das Schicksal übel mitspielt, doch nun ist er wirklich am Ende: Seine Frau hat ihn verlassen, sein Boss hat ihn suspendiert und ein Irrer namens Simon macht sich einen Spaß daraus, ihn auf eine makabere Schnitzeljagd quer durch New York zu schicken. Der Terrorist droht damit, eine Schule in die Luft zu jagen, sollte McClane seine Rätsel nicht lösen könne. Seine erste Aufgabe führt ihn ins Ghetto von Harlem, wo er sich mit einem Schild mit der Aufschrift "I hate niggers" präsentieren soll. Bei den Anwohnern erntet er damit erwartungsgemäß keinen Beifall, sondern gerät postwendend in Bedrängnis. Der schwarze Ladenbesitzer Zeus kommt dem Polizisten zur Hilfe und wird McClane kurzerhand als unfreiwilliger Helfer zur Seite gestellt. Simon hat seine helle Freude daran, die Partner wider Willen durch die Stadt zu hetzen und ihnen unmögliche Aufgaben zu stellen...

Kuba, Ende des 19. Jahrhunderts: Mittels einer Zeitungsanzeige lernt Julia Russel, den reichen Kaffeeplantagen-Besitzer Louis Vargas kennen. Dieser sucht eine Frau, die ihn heiratet, damit seine gesellschaftliche Stellung gefestigt wird. Louis verliebt sich jedoch in Julia und heiratet sie kurze Zeit später. Eines Morgens muß Louis jedoch feststellten, daß seine Frau verschwunden ist und sein gesamtes Vermögen mitgenommen hat. Der betrogene Vargas macht sich nun auf dem Weg, Julia wiederzufinden, um sie zur Rede zu stellen.