Die vier ehemaligen College-Freunde Richard (Thomas Jane), Ron (Jeremy Piven), Jonathan (Rob Lowe) und Tim (Christian McKay) treffen sich nach Jahren wieder. Gemeinsam wollen sie in einem einwöchigen Urlaub auf alte Zeiten anstoßen und ihre Freundschaften, die sie lange vernachlässigt haben, wieder festigen. Dabei erinnern sie sich auch an einen alten Pakt, den sie miteinander geschlossen hatten. Die Freunde merken schnell, dass jeder von ihnen auf irgendeine Art und Weise nicht zufrieden mit seiner Entwicklung seit dem College ist. Sie alle stecken in einer Midlife-Crisis und erzählen sich gegenseitig von ihren Rückstößen und Fehlschlägen, die sie bislang erdulden mussten. Um der aufkommenden Depression zu entkommen und all ihre Sorgen zu vergessen, greifen die Mittvierziger gemeinsam zu Drogen und Alkohol. Doch dies hat verheerende Folgen...

Captain Ted Cogan ist von seinem Einsatz im Irak zurückgekehrt. Geplagt von der Schuld, dass seine Truppe eine Familie irakischer Zivilisten bei einem Unfall getötet hat, versucht er sich wieder einem Leben nach dem Krieg anzupassen. Doch als Visionen der Toten beginnen ihn zu verfolgen, begreift Ted, dass er mehr als nur eine Ehrenmedaille aus dem Krieg mitgebracht hat.