Der charismatische New Yorker Diamantenhändler Howard Ratner (Adam Sandler) versorgt einige der Schönen und Reichen der Stadt mit Diamanten, doch selbst ist er deswegen nicht reich. Er ist nämlich spielsüchtig und steht bei mehreren Kredithaien tief in der Kreide. Er erwirbt einen grossen, schwarzen Opal, der viele seiner Probleme lösen könnte. Doch kurz vor der Versteigerung bringt sein Geschäftspartner Demany (LaKeith Stanfield) Basketball-Superstar Kevin Garnett in den Laden, der den fetten Klunker unbedingt als Glücksbringer für ein wichtiges Spiel haben will. Ratner überlässt dem Star den Diamanten, sein neuester dummer Fehler.

Filmemacher Paul möchte mit seiner Freundin, dem Rockstar Marianne einen romantischen Erholungsurlaub auf der paradiesischen italienischen Insel Pantelleria verbringen. Doch schon wenige Tage nach ihrer Ankunft wird die friedliche Zweisamkeit durch den unerwarteten Besuch ihres alten Freundes Harry und seiner erwachsenen Tochter Penelope gestört. Schnell fühlt sich Paul zur attraktiven Penelope hingezogen, gleichzeitig entflammt aber auch zwischen Harry und Marianne die bereits in der Vergangenheit verspürte gegenseitige Anziehung aufs Neue. Nach und nach geraten alle vier in einen verhängnisvollen Strudel aus Eifersucht, Leidenschaft und sexueller Besessenheit...