Um die Jahrhundertwende planen die beiden berühmt-berüchtigten Desperados Butch Cassidy und Sundance Kid den Zug der Union Pacific gleich zweimal zu überfallen: nämlich auf der Hin- und auf der Rückfahrt. Doch diese Dreistigkeit lässt sich die Regierung nicht gefallen: Von einer Elitetruppe werden die beiden bis zur Erschöpfung gejagt

Während des amerikanischen Bürgerkriegs erhält Nordstaaten-Colonel Marlowe den Befehl, mit seiner Kavallerie-Brigade Gleisanlagen und Brücken auf dem Gebiet der Konföderierten zu zerstören, um den Südstaatlern den Nachschub abzuschneiden. Bei dem gefährlichen Einsatz kommt es zu wachsenden Spannungen zwischen dem Colonel und dem Arzt der Truppe. Denn der weigert sich, Verwundete im Kriegsgebiet zurückzulassen.

Reverend Clayton hat seinen Sohn John Henry schon vor Jahren schweren Herzens aufgegeben. Damals verließ dieser seine Heimatstadt, um als Revolverheld den Wilden Westen noch unsicherer zu machen. Tatsächlich gilt er nach kurzer Zeit schon als ruchloser, treffsicherer Revolverheld. Johns rücksichtsloses Verhalten hat die Vater-Sohn-Beziehung jedoch zerstört. Nach Jahren des unehrenhaften Lebens als Outlaw hängt John Henry seinen Colt allerdings an den Nagel und sucht seine Heimat auf, um sich mit seinem Vater zu versöhnen und seine Vergangenheit zu vergessen. Darüber hinaus lernt er die schöne Mary-Alice Watson kennen, mit der er ein ruhiges Leben führen möchte. Doch das Idyll ist nur von kurzer Dauer, denn schon bald sucht eine Horde gesetzloser Banditen das kleine Städtchen auf...

Ely Braxton und sein Bruder Hank gehen vollkommen in ihrer Leidenschaft als Rodeocowboys auf und betreiben nun schon in der dritten Generation das gefährliche Handwerk des Bullenreitens. Obwohl gerade erst von einer schweren Kopfverletzung genesen ist, treibt es Ely mit Macht zurück in die Arena, wo sein Bruder derweil als Rodeoclown und Züchter gefürchteter Kampfstiere die Stellung hält. Dunkle Wolken ziehen auf, als Ely sich auf seiner Comeback-Tour in die Freundin seines Bruders verliebt.

Die USA im Jahre 1881: Der 34-jährige Jesse James ist der berühmteste und meist gefürchtete Gangster des Landes und führt mit seinem älteren Bruder Frank die wohl bekannteste Gangsterbande des Landes an, die für unzählige Zug-, Postkutschen- und Banküberfälle verantwortlich ist. Zwar wird James von einem Großteil der Bevölkerung als eine Art Robin Hood verehrt und von der Presse bewundert, aber ebenso gnadenlos wird er von der Staatsmacht verfolgt und bringt seinen Bandenmitgliedern nur noch Misstrauen gegenüber, seitdem die meisten Angehörigen der legendären James-Younger-Bande entweder Tod oder inhaftiert sind. Als sich sein Bruder aus dem gefährlichen Geschäft zurückzieht und sich zur Ruhe setzt, kann Jesse James nur noch den Brüdern Charley und Robert Ford vertrauen, die vor kurzem zu den Gangstern gestoßen sind. Dies stellt sich als fataler Fehler heraus ...

Waren sie Sünder oder Heilige, Helden oder Schurken? Was auch immer sie in Wahrheit gewesen sein mögen, Butch Cassidy (David Clayton Rogers) und Sundance Kid (Ryan Browning) waren auf jeden Fall die schillerndsten Gesetzlosen, die je durch den Wilden Westen ritten. Die 'Gentlemen-Banditen' beginnen ihre Karriere als die Robin Hoods des Amerikanischen Westens. David Clayton Rogers und Ryan Browning spielen die berüchtigten Scharfschützen. Und wenn sie nicht gerade einen Geldtransport überfallen oder Etta Place (Rachelle Lefevre) verführen, reiten sie auf der Flucht vor dem Ex-Banditen Charlie Durango (Blake Gibbons) und seinen Leuten um ihr Leben. Zahllose Schießereien, Zugüberfälle und leichte Mädchen machen 'Die Legende von Butch und Sundance' zu einem unterhaltsamen Film über die ersten Jahre der mutigsten Desperados des Wilden Westens.