Es ist ein schicksalhafter Tag im Leben von Charlie Brown, als das kleine rothaarige Mädchen durch die Klassentür schreitet und sein Herz höher schlagen lässt. Sofort ist es um den Jungen geschehen! Dabei hat sich sein Leben doch bislang als eine Aneinanderreihung von Pannen dargestellt, dabei ist Charlie doch so unsicher, woran auch die langjährige Konkurrentin Lucy nicht unschuldig ist - aber von seinen Gefühlen beschwingt beschließt der Pechvogel, das Lager zu wechseln und endlich auf die Seite der Gewinner zu treten. Nun kann ihn nichts mehr stoppen, erst recht nicht mit einem so treuen Gefährten wie Snoopy an seiner Seite. Der Beagle hat derweil ganz andere Probleme, da er seine Fähigkeiten als Fliegerass unter Beweis stellen muss, um in seiner Fantasie die Verfolgung seines erklärten Erzfeindes aufzunehmen, die Verfolgung des Roten Barons. Und außerdem gilt es, die schöne Pudel-Fliegerin Fifi zu erobern...

In seinem ersten Zeichentrickabenteuer in Spielfilmlänge gewinnt Charlie Brown mehrere regionale Buchstabierwettbewerbe und reist schließlich zur nationalen Endausscheidung nach New York. Auch dort schlägt er sich Überraschenderweise sehr gut und braucht am Ende nur noch ein einziges Wort, um den Wettbewerb für sich zu entscheiden. Ausgerechnet das Wort "Beagle", die Rasse seines geliebten Hundes Snoopy, wird ihm zum Verhängnis ...