Rick Stevens ist an der High School nicht sonderlich beliebt. Eines Tages geht er eine verhängnisvolle Wette ein: Er würde es schaffen, sein Traummädchen Nina ins Bett zu kriegen! Und er hat auch schon einen Plan: Er verspricht ihr ein Treffen mit ihrem Lieblingsmusiker Josh Groban. Doch es stellt sich heraus, dass es doch nicht so einfach ist, an Backstage-Pässe zu kommen, wie Rick es sich vorgestellt hat. Um Nina doch noch rumzukriegen, muss er sich nicht nur mit der Mutter seines besten Freundes rumschlagen, die Rick unbedingt verführen will, sondern auch noch mit seiner depressiven, halb trockenen Mutter, dem Stripclubbesitzer Jimmy Leach, der lokalen Mafia und letztlich sogar mit seinem eigenen Ich ...

Enid und Rebecca sind "beste Freundinnen", die gerade ihren Schulabschluss hinter sich haben. Gemeinsam sind sie von dem kleinstädtischen und spießbürgerlichen Leben um sich herum nur angeödet. Umgeben von kleingeistigen Normalos und Fast Food Kultur wissen sie, dass sie eines nicht wollen, nämlich diesen grotesken "Amerikanischen Traum". Während Rebecca einen Job annimmt, muss Enid noch einen Kunstkurs wiederholen, die gemeinsame Wohnung muss warten. Enid antwortet aus Spaß auf eine Kontaktanzeige und lernt den etwas seltsamen Seymour kennen. Eigentlich wollte sie sich nur an einem idiotischen Verzweifelten belustigen. Sie stellt aber fest, er ist das genaue Gegenteil von allem, was sie so sehr hasst.