Washington D.C.: Der 18-jährige Addison Schacht ist ein Teenager eher rebellischer Natur. Gerade hat er den Abschluss an seiner jüdischen Highschool geschafft. Nun soll er sich für die Universität in Chigaco bewerben, um Altphilologie zu studieren. Beim Schreiben seiner Bewerbung zum Thema "Was sind deine besten und schlechtesten Qualitäten?"? stellt Addison allerdings fest, dass er nur schlechte Eigenschaften hat: In seinem letzten Schuljahr hat er mit Drogen gedealt, beleidigende Witze über seine Mitschüler gesammelt und Lehrer und Eltern beleidigt. Als allerdings Kevin Broadus, mit dem Addison zusammen zur Schule gegangen ist, in einer sinnlosen Schießerei getötet wird, beginnt der Rebell auf eigene Faust zu ermitteln. Zusammen mit Phoebe verstrickt er sich immer weiter in die Untersuchung der Umstände, die in der Unterwelt von Washington D.C. zum Tod seines ehemaligen Mitschülers geführt haben.

Harold Meyerowitz, der sein ganzes Leben der Kunst verschrieben hat, musste seine schillernden Tage als erfolgreicher Künstler schon lange hinter sich lassen und arbeitet nun als Kunstprofessor an einer Universität. Dass ihm diese notgedrungene Karriere missfällt, bekommen auch seine drei Kinder oft genug am eigenen Leib zu spüren. Während Jean allerdings etwas aus ihrem Leben gemacht und Distanz zum Vater gefunden hat, ist Matthew mittlerweile von New York nach Los Angeles geflüchtet. Einzig Danny sucht immer noch die Nähe seines Vaters, obwohl er von ihm ständig kritisiert wird. Für Danny stand früher eine erfolgreiche Karriere als Musiker in den Sternen, heute hat er eine gescheiterte Ehe hinter sich und ist arbeitslos. Obwohl er von dem eigenen Vater stets am Erfolg seiner Geschwister gemessen wird, kann er sich nicht von ihm lösen und verehrt sogar dessen Kunst.

Naomi und ihr schwuler bester Freund Ely schließen einen Pakt und erstellen eine Liste mit Leuten, die sie nicht verführen dürfen. Als Ely jedoch Naomis festen Freund küsst, scheinen die Grenzen des Erlaubten überschritten zu sein.

New York in den frühen 1990er Jahren. Der aufstrebende Aktienhändler Jordan Belfort gründet mit Anfang 20 die Maklerfirma "Stratton Oakmont", mit der er schnell zum Multimillionär aufsteigt und zum Shootingstar der New Yorker Börse wird. Schon bald ist er hauptsächlich unter seinem neuen Spitznamen "Wolf of Wall Street" bekannt. Mit seinem Reichtum finanziert er einen ausschweifenden Lebensstil, der von Alkohol, Drogen, Sex und Dekadenz geprägt ist. Jordans Siegeszug scheint nicht zu stoppen zu sein, doch dies lässt ihn übermütig werden. Von unstillbarer Gier getrieben und mit dem Gefühl der Unbesiegbarkeit im Rücken lassen er und seine "Wolfsbande", darunter sein Kumpel Donnie Azoff, sich auf illegale Geschäfte ein. Das zieht schon bald die Aufmerksamkeit der Justiz auf sich, besonders der FBI-Agent Patrick Denham schaut aufmerksam hinter die Fassade von Belforts Firmengeflecht. Als die Gesetzeshüter Jordan langsam auf die Schliche kommen, droht sein gesamtes Kartenhaus einzustürzen.

Seit nun knapp 30 Jahren sind Maeve und Arnold Soames zufrieden verheiratet. Richtig gehört: zufrieden. Denn so richtig glücklich sind sie schon länger nicht mehr. Die Kinder sind aus dem Haus, haben ihr eigenes Leben und entließen die beiden in allzu vertraute Zweisamkeit. Die Ehe ist zu einer Gewohnheit geworden und lässt sich an den Kerzenständern abzählen, die die beiden jahrlich zum Hochzeitstag geschenkt bekommen. Was fehlt, ist das Knistern, gerne auch das von Erotik. Durch ein diesbezügliches Fachbuch aufmerksam geworden, bucht Maeve einen Paarberatungskurs beim Autor des Bestsellers, Dr. Bernie Feld. Mürrisch und wenig begeistert folgt Arnold seiner Gattin in ein Wochenende, das noch so manche Überraschung bereit hält...