Charles Bunbury (K. Grammer) ist Vorstandsvorsitzender der Traditionsbank Tuftons, die von der Familie seiner Frau Penelope (T. Greig) gegründet wurde. Doch es gibt ein kleines Problem: Er versteht nichts vom Bankgeschäft. Als eines Tages rücksichtslose amerikanische und japanische Investmentbanken wie Haie um das Geschäft zu kreisen beginnen, will er seinem Titel gerecht werden und die Zukunft Tuftons retten. Also wagt er eine riskante Spekulation - und sprengt dabei die Bank. Ein Skandal, der ihn nicht nur seinen Job kostet, sondern auch seine Frau. Mittellos und auf sich allein gestellt, knüpft er Freundschaft mit einem Obdachlosen, der sich als verkanntes Finanzgenie entpuppt. Zusammen schmieden die beiden einen Plan, mit dem Charles sein Leben und seine Liebe zurückerobern will.

Kurz nach dem Tod seines Vaters lernt der junge Schriftsteller Sal den gleichaltrigen, charismatischen und lebenshungrigen Dean kennen. Kurzerhand reißt Dean Sal aus der Arbeit an seinem Roman und seiner lethargischen Trauer und nimmt ihn mit auf einen langen Trip Richtung Westen. Stets die nächste Etappe vor Augen begeben sich die beiden in den Taumel des bloßen Seins, leben vom immer letzten Dollar, berauschen sich an der unendlichen Weite der Landschaft, den Drogen, dem Sex, dem Jazz und ihren wilden Gedanken. Auf ihrer Reise stoßen sie auf neue Wegbegleiter und kehren ein bei alten Bekannten.

Kurz nach dem Tod seines Vaters lernt der junge Schriftsteller Sal den gleichaltrigen, charismatischen und lebenshungrigen Dean kennen. Kurzerhand reißt Dean Sal aus der Arbeit an seinem Roman und seiner lethargischen Trauer und nimmt ihn mit auf einen langen Trip Richtung Westen. Stets die nächste Etappe vor Augen begeben sich die beiden in den Taumel des bloßen Seins, leben vom immer letzten Dollar, berauschen sich an der unendlichen Weite der Landschaft, den Drogen, dem Sex, dem Jazz und ihren wilden Gedanken. Auf ihrer Reise stoßen sie auf neue Wegbegleiter und kehren ein bei alten Bekannten.