Eine Gruppe junger Soldaten, darunter Michael (Bug Hall), Wally (Donnie Jeffcoat), Archie (Sean McGowan), Burt (Chris Owen), Philly (Edward Finlay) und Charlie (Manu Intiraymi), fliegt während des zweiten Weltkriegs mit ihrer Flugzeugstaffel einen Angriff auf Italiens Hauptstadt Rom. Dabei ist der wichtigste Bestandteil der Staffel ohne Zweifel der berühmte B52-Bomber, auch 'Flying Fortress' genannt. Diese mächtige Waffe vermag es, den Krieg für die Vereinigten Staaten und die Alliierten zu entscheiden. Doch die Effizienz des Flugzeugs ist allein vom funktionierendem Zusammenspiel der jungen Crew abhängig. Wie werden sich die frischen Soldaten in dieser beispiellosen Ausnahmesituation verhalten?

Seit frühster Kindheit ist der schüchterne Ryan (Shane West) mit der gutmütigen Maggie (Marla Sokoloff) befreundet. In all der Zeit bis heute lief aber nie mehr zwischen ihnen.Heute sind beide auf der High School und Ryan ist in das beliebteste, dementsprechend auch arroganteste, Mädchen der Schule verliebt, Ashley Grant (Jodi Lyn O'Keefe). Aufgrund seines Außenseiter-Images wird sie für immer ein Traum bleiben. Doch dann scheint sich das Blatt zu wenden, als ihm der Frauenschwarm Chris (James Franco) einen Deal vorschlägt. Er arrangiert ein Date für Ryan mit seiner Traumfrau, wenn dieser ihm wiederum dabei hilft, Maggie näher zu kommen. Alles verläuft perfekt, bis Ryan bisher unbekannte Gefühle überkommen und alles zu scheitern droht ...