Obwohl er einmal die Millionen des Madisons Hotel erben wird, hat sich Billy in letzter Zeit hauptsächlich mit Frauen und Alkohol befasst. Seit er die High School von zehn Jahren verlassen hat, ist für ihn das Leben eine einzige Party, auf der er unentwegt Daiquiris schlürft, sich am Swimming-Pool sonnt, verrückte Streiche spielt und allem hinterher jagt, was einen Rock trägt (oder nicht trägt!). Aber als Brian Madison seinem missratenen Sohn mitteilt, dass er sein Spitzenunternehmen an den Vizepräsidenten und Schnüffler Eric Gordon übertragen will, geht Billy die Wette seines Lebens ein. Er wird noch einmal zur Schule gehen und innerhalb eines halben Jahres die besten Noten erlangen. Und diesmal wird das Scheckbuch von Mr. Madison nicht für die Versetzung Billys bezahlen müssen. Kann der gutgläubige Trottel Billy sich zusammenreißen und den Respekt seines Vaters zusammen mit dem Familienvermögen und der Liebe seiner schönen Lehrerin Veronica gewinnen?

Die 18-jährige Lucy träumt davon, schon in den letzten Sommerferien vor College-Beginn ihrem kleinen Provinznest zu entkommen. Kurzentschlossen macht sie sich zusammen mit ihren beiden besten Freundinnen auf den Weg zu einer Talentshow nach Los Angeles. Mit von der Partie ist der charmante Ben, der den Mädchen eine günstige Mitfahrgelegenheit in seinem Cabrio bietet. Doch der Trip währt nicht lange, eine Autopanne legt die Clique lahm, und das Geld für die Reparatur fehlt. Ben hat die rettende Idee: er zieht für Lucy einen Gesangsauftritt in einer Bar an Land.

1963: Die alleinerziehende Lydia, die ihren Sohn mit 14 zur Welt brachte, wird von ihrem despotischen Vater aus ihrer Heimatstadt verbannt. Der will für das Amt des Gouverneurs kandidieren und ist der Meinung, dass Lydias ausschweifender Lebensstil und ihr unehelicher Sohn seinem politischen Ruf schaden könnten. Also finden sich der 14-jährige Sam und seine Mutter in dem kleinen Kaff GroVont, Wyoming wieder. Während Lydia Unterstützung in Hank, einem Blackfoot Indianer findet, leidet Sam. Er hat Ärger mit dem Schulrowdy und stellt fest, daß außer ihm keiner seiner Schulkameraden an Büchern interessiert ist. Aber dann lernt er Maurey kennen, die seine Liebe zum Lesen teilt und endlich erfahren will, was es mit dem Sex denn so auf sich hat. Maurey ist zwar nicht so aufregend, wie Sams Fantasiefreundin, von der er bei jeder Gelegenheit träumt, aber zum Üben stellt er sich gerne zur Verfügung. So lernen alle ihre Lektion in Sachen Liebe, Sex und Erwachsenwerden.