Als persönliche Assistentin von Heather Anderson (Zoë Kravitz), einer jungen Schauspielerin in Los Angeles, versucht Jill LeBeau (Lola Kirke) ihrer aufstrebenden Klientin jeden Wunsch von den Lippen abzulesen: Das Meeting mit dem cholerischen Regisseur übernehmen, die Paparazzi abwimmeln und auch mitten in der Nacht ist Jill immer für Wünsche da. Eines Morgens wird sie jedoch mit einer Situation konfrontiert, die sie so nicht vorhergesehen hat. Heather liegt in einer riesigen Blutlache im Flur ihres Hauses, tot, erschossen mit der Waffe von Jill. Auf der Suche nach der Wahrheit stößt sie im glamourösen Hollywood schließlich auf einige schmutzige Details aus Heathers Vergangenheit.

Colin (Paul Eenhoorn) und Mitch (Earl Lynn Nelson) sind ehemalige Schwager - die beiden verbindet eine langjährige Freundschaft, obwohl sie sehr verschieden sind. Während Colin eher ruhigen Gemütes durchs Leben geht, ist Mitch viel impulsiver und voller Tatendrang. Nun wollen es die beiden Rentner noch einmal wissen und etwas Spektakuläres erleben. Ein gemeinsamer Road Trip ins ferne Island steht auf dem Programm. Vor der malerischen Kulisse des europäischen Inselstaates erleben sie ein Abenteuer nach dem anderen und geraten immer wieder in allerhand witzige Situationen. Zumal die zwei Männer jenseits der 60 keine Probleme zu haben scheinen, sich mit den Inselbewohnern oder anderen Touristen zu verständigen. Dennoch merken sie während ihrer Reise, dass man auch im Alter niemals auslernt...