Mollie und Sam sind seit drei Jahren ein Paar. Ausgerechnet am Jahrestag müssen die beiden feststellen, dass in ihrer Beziehung längst nicht mehr alles so gut läuft. Auf das erste gelungene Date, das erste gemeinsame Weihnachten oder die Anschaffung eines Hundes folgten Streitereien und andere Probleme. Im Laufe eines Tages werfen Sam und Mollie nun einen prüfenden Blick zurück, und fragen sich gleichzeitig: Sollen sie weiter gemeinsam durchs Leben gehen...?

Mollie (Noël Wells) und Sam (Ben Schwartz) sind seit drei Jahren ein Paar. Ausgerechnet am Jahrestag müssen die beiden feststellen, dass in ihrer Beziehung längst nicht mehr alles so gut läuft. Auf das erste gelungene Date, das erste gemeinsame Weihnachten oder die Anschaffung eines Hundes folgten Streitereien und andere Probleme. Im Laufe eines Tages werfen Sam und Mollie nun einen prüfenden Blick zurück, und fragen sich gleichzeitig: Sollen sie weiter gemeinsam durchs Leben gehen...?

Obwohl die Trennung nun schon eine Weile zurückliegt, hat die junge, ehrgeizige Bühnenautorin Jessica James das Ende der zweijährigen Beziehung mit ihrem Ex-Freund Damon noch nicht verarbeitet. Auch ihre Karriere will nicht so richtig zünden und so hilft sie ehrenamtlich im Theaterunterricht an einer öffentlichen Schule aus. Doch dann wird sie eines Tages von ihrer besten Freundin Tasha gezwungen, auf ein Date mit dem frisch geschiedenen Boone zu gehen, obwohl sie sich dazu wirklich noch überhaupt nicht bereit fühlt. Allerdings stellen die beiden schnell fest, dass sie sich sympathisch finden und es entspinnt sich eine Beziehung zwischen ihnen. Gemeinsam versuchen sie zu ergründen, wie man in Zeiten von sozialen Medien überhaupt jemals eine Trennung verarbeiten soll.

Die beiden Brüder Mark (Steve Zissis) und Jeremy (Mark Kelly) wetteifern seit der Schulzeit miteinander, wer von ihnen in einer Reihe sportlicher Disziplinen der Bessere ist. Da die beiden lange Zeit zu keinem Ergebnis kommen, verschlechtert sich ihre Beziehung immer mehr. Während Mark Jahre später mit Ehefrau und Kind einen konventionellen Lebensweg eingeschlagen hat, lebt Jeremy als feiernder Junggeseklle vom Pokerspiel. Eines Tages steht der Lebenskünstler jedoch wieder bei seinem Bruder auf der Matte und die beiden beschließen, indem sie ihre eigenen Olympischen Spiele, den "Do-Deca-Pentathlon" ausrichten, endlich zu entscheiden, wer von ihnen der Sieger ist.