Amerika in den spießigen 60er Jahren. Der bis dato unauffällige, kleinbürgerliche und penetrante Lehrer Allen Quimp ist eigentlich mit seinem Leben rundum zufrieden. Wäre da nicht seine Frau Daisy, die ihn ständig zu Höherem drängt. Aus der Not heraus gibt Quimp vor, Undercover-Agent der CIA zu sein - und landet tatsächlich aufgrund haarsträubender Verwicklungen in Kuba, wo er Castros Machtübernahme miterlebt. Den soll er kurzerhand auch gleich eliminieren, doch Loser Quimp erweist sich natürlich als völlig unfähig.

Nach dem Wehrdienst will Brian Flanagan einen Marketingjob in New York bekommen. Dafür braucht er zuerst einen Collegeabschluss. Während er Wirtschaft studiert, hält er sich als Barkeeper über Wasser. Cocktails mixen ist gar nicht so einfach! Sein neuer Boss, Douglas Coughlin, weiht ihn in die Geheimnisse der Zunft ein. Gemeinsam werden sie die berühmtesten Barkeeper der Stadt. Beide wollen irgendwann ihre eigenen Top-Bars haben. Um sich den Traum leisten zu können, fängt Brian an, in Jamaika zu arbeiten, wo er besser verdienen kann. In der Tiki-Bar begegnet er Jordan Mooney, einer jungen, hübschen und aufstrebenden Künstlerin aus Amerika, die mit ihrer Freundin aus New York Urlaub macht. Die beiden verbringen eine tolle Zeit miteinander und verlieben sich...