Rick Stevens ist an der High School nicht sonderlich beliebt. Eines Tages geht er eine verhängnisvolle Wette ein: Er würde es schaffen, sein Traummädchen Nina ins Bett zu kriegen! Und er hat auch schon einen Plan: Er verspricht ihr ein Treffen mit ihrem Lieblingsmusiker Josh Groban. Doch es stellt sich heraus, dass es doch nicht so einfach ist, an Backstage-Pässe zu kommen, wie Rick es sich vorgestellt hat. Um Nina doch noch rumzukriegen, muss er sich nicht nur mit der Mutter seines besten Freundes rumschlagen, die Rick unbedingt verführen will, sondern auch noch mit seiner depressiven, halb trockenen Mutter, dem Stripclubbesitzer Jimmy Leach, der lokalen Mafia und letztlich sogar mit seinem eigenen Ich ...

Der aalglatte und sympathische PR-Stratege Nick Naylor arbeitet für die Tabakindustrie und muss seinen Arbeitgebern einen liberalen Senator vom Hals schaffen, der jedes Päckchen mit einem Totenkopf verzieren möchte. Bei dieser sowieso schon schwierigen Aufgabe kommt auch noch der an Krebs erkrankte Marlboro-Mann in die Quere, der die Industrie an den Pranger stellt. Im Privatleben hat es Nick ebenfalls nicht leicht, da er ein Vorbild für seinen 12-jährigen Sohn sein will und ihm dies auf Grund seiner Arbeit äußerst schwer fällt.