Einst war der gestiefelte Kater ein gefeierter Held, bis ihn sein ehemaliger Freund Humpdy Dumpty betrog. Seitdem wird der Kater geächtet und muss seinen Lebensunterhalt mit Diebstählen verdingen. Bis eines Tages sein alter Freund Humpdy wieder auf der Bildfläche erscheint. Zusammen mit der Diebin Kitty Samtpfote, will er ein paar magische Bohnen stehlen und dafür brauchen sie die Hilfe des gestiefelten Katers. Da der Kater dadurch seine Schuld in seinem alten Heimatdorf wiedergutmachen könnte, steigt er bei dem Plan ein. Dafür müssen sie zuerst die magischen Bohnen den zwei Banditen Jack und Jill entwenden, diese sollen nämlich der Schlüssel zu einem magischen Reich voller Schätze sein.

Wer erinnert sich nicht an das traurige Ende des ersten Films: Mogli folgt einem kleinen Mädchen in die Menschensiedlung ohne sich von seinem Freund Balu richtig zu verabschieden. Und genau da geht die Geschichte weiter. Obwohl Mogli im Menschdorf eine Familie und viele Freunde gefunden hat, vermisst er Balu und das Leben im Dschungel mit jeder Menge Essen, Tanzen, Singen und all den anderen Dingen, die Bären nun einmal am besten können. Und auch Balu ist fest entschlossen, seinen kleinen Freund zu finden und ihn nach Hause zurückzuholen. Doch den Kindern in der Menschensiedlung ist es strengstens untersagt, sich auch nur in der Nähe des Dschungels aufzuhalten. Eines Tages taucht Balu im Dorf auf und Mogli beschließt, die Dinge selbst in die Hand zu nehmen. Jetzt nimmt das Abenteuer allerdings erst so richtig seinen Lauf, denn seine Freundin Shanti folgt ihm in den Dschungel und auch Shir Khan, der Tiger, ist wieder gesehen worden.