Es war einmal in Hollywood im Jahre 1969: Rick Dalton hat schon bessere Tage gesehen. Einst war der Schauspieler ein gefeierter Fernsehstar. Doch diese Zeiten sind längst vorbei. Inzwischen hält er sich mehr schlecht als recht mit Gastauftritten als Bösewicht in anderen TV-Produktionen über Wasser. Denn den Sprung auf die große Kinoleinwand hat er nie geschafft. Dabei ist sein Stunt-Double und Freund Cliff Booth stets an seiner Seite. Am Tiefpunkt seiner Karriere angelangt, bekommt Rick allerdings einen prominenten Nachbarn. Der Regisseur Roman Polanski ist mit seiner Frau, der Schauspielerin Sharon Tate in das Haus nebenan eingezogen. Während Tate das Leben in Amerikas Traumfabrik in vollen Zügen genießt, droht ihr Glück ein jähes Ende zu nehmen. Denn die mörderische Gruppe um Charles Manson plant eine Gräueltat, wie sie die Welt noch nicht gesehen hat...

Ben Holmes ist unterwegs von New York nach Savannah, wo er seine Verlobte Bridget heiraten will. Traditionell gab es am Abend zuvor den Junggesellenabend, bei dem ihm seine Kumpel eine Stripperin präsentierten, die so überwältigend war, dass Bens Opa mit einem Herzanfall ins Krankenhaus muss. Das soll ein schlechtes Omen sein, aber nur der Auftakt für das, was an den folgenden Tagen passiert. Als Ben - von Flugangst gepeinigt, das Flugzeug nach Savannah besteigt, nimmt Sarah Lewis den freien Platz neben ihm ein. Sie war ihm schon im Flughafengebäude aufgefallen, weil sie sich doch recht heftig von ihrem Partner verabschiedet hatte.