Drew Baylor hat das, wovon Männer träumen: Einen gut bezahlten Job und eine Affäre. Als er beides verliert, ist sein Leben ein Trümmerhaufen. Kurz bevor er seinem Leben ein Ende setzen möchte stirbt sein Vater. Um ihm seinen letzten Willen zu erfüllen, bucht er kurzerhand einen Flug in die Vergangenheit. Jedoch gestaltet sich die Reise nach Elizabethtown als Flug in die Zukunft. Denn Hals über Kopf verliebt er sich in die Flugbegleiterin Claire Colburn, und als er sie wieder trifft, erkennt er endlich, wie sich Glück anfühlt...

Ben Holmes ist unterwegs von New York nach Savannah, wo er seine Verlobte Bridget heiraten will. Traditionell gab es am Abend zuvor den Junggesellenabend, bei dem ihm seine Kumpel eine Stripperin präsentierten, die so überwältigend war, dass Bens Opa mit einem Herzanfall ins Krankenhaus muss. Das soll ein schlechtes Omen sein, aber nur der Auftakt für das, was an den folgenden Tagen passiert. Als Ben - von Flugangst gepeinigt, das Flugzeug nach Savannah besteigt, nimmt Sarah Lewis den freien Platz neben ihm ein. Sie war ihm schon im Flughafengebäude aufgefallen, weil sie sich doch recht heftig von ihrem Partner verabschiedet hatte.