Obwohl die Trennung nun schon eine Weile zurückliegt, hat die junge, ehrgeizige Bühnenautorin Jessica James das Ende der zweijährigen Beziehung mit ihrem Ex-Freund Damon noch nicht verarbeitet. Auch ihre Karriere will nicht so richtig zünden und so hilft sie ehrenamtlich im Theaterunterricht an einer öffentlichen Schule aus. Doch dann wird sie eines Tages von ihrer besten Freundin Tasha gezwungen, auf ein Date mit dem frisch geschiedenen Boone zu gehen, obwohl sie sich dazu wirklich noch überhaupt nicht bereit fühlt. Allerdings stellen die beiden schnell fest, dass sie sich sympathisch finden und es entspinnt sich eine Beziehung zwischen ihnen. Gemeinsam versuchen sie zu ergründen, wie man in Zeiten von sozialen Medien überhaupt jemals eine Trennung verarbeiten soll.

Stanley Phillips ist ein amerikanischer Jedermann aus Minnesota. Er arbeitet im Baumarkt und kümmert sich liebevoll um seine beiden Töchter, zwölf und acht Jahre alt. Da bekommt er eine schreckliche Nachricht: Seine Frau, die als Soldatin im Irak stationiert war, ist gefallen. Er bringt es nicht über sich, seinen Kindern die schreckliche Wahrheit zu sagen und unternimmt mit ihnen stattdessen einen Ausflug in einen weit entfernten Freizeitpark in Florida. Im Laufe des Trips wird seine Trauer und Verzweiflung immer größer.