Frank (Nick Offerman), ein Witwer aus dem hippen New Yorker Stadtteil Brooklyn, gründet mit seiner Tochter Sam (Kiersey Clemons) eine Band, kurz bevor sie von Zuhause auszieht, um in Kalifornien aufs College zu gehen. Einer ihrer Songs wird plötzlich zu einem Online-Hit. Daraufhin fällt es Frank schwer, seine Tochter ziehen zu lassen, und der Hipster-Vater beginnt auch wieder an seine eigene Musik-Karriere zu glauben.

Richard und Mildred sind zwei junge Leute, die sich in den 50er-Jahren in Virginia kennen und lieben lernen. Doch das Gesetz und die gesellschaftlichen Konventionen zu jener Zeit verbieten den beiden, ihre Liebe öffentlich zur Schau zu stellen, denn Richard ist weiß und Mildred Afroamerikanerin. Als die beiden sich entgegen aller Warnungen trotzdem entscheiden, zu heiraten, wird ihnen im Jahr 1958 der Prozess gemacht und beide landen für ihre Liebe im Gefängnis. Die Haft wird nur ausgesetzt, wenn sie den Bundesstaat verlassen und 25 Jahre nicht gemeinsam betreten. Doch damit gibt sich das Paar nicht zufrieden. Im Exil in Washington ziehen sie vor Gericht und verklagen den Bundesstaat Virgina, um für die Legalität ihrer Liebe zu kämpfen.

Ellis und sein Kumpel Neckbone entdecken bei einer ihrer Erkundungstouren am Mississippi eine verlassene Insel. Nicht ganz verlassen allerdings, denn auf ihr hält sich der heruntergekommene, aber dennoch einnehmende Mud versteckt. Die Polizei und Kopfgeldjäger sind ihm auf den Fersen, für ein Verbrechen, das er aus Liebe zu seiner Juniper begangen hat. Von so viel Romantik schwer beeindruckt und fasziniert von dem Abenteuer, das Mud verspricht, beschließen die beiden Jungs ihm zu helfen, zu seiner Juniper zurück zu gelangen.