New York in den frühen 1990er Jahren. Der aufstrebende Aktienhändler Jordan Belfort gründet mit Anfang 20 die Maklerfirma "Stratton Oakmont", mit der er schnell zum Multimillionär aufsteigt und zum Shootingstar der New Yorker Börse wird. Schon bald ist er hauptsächlich unter seinem neuen Spitznamen "Wolf of Wall Street" bekannt. Mit seinem Reichtum finanziert er einen ausschweifenden Lebensstil, der von Alkohol, Drogen, Sex und Dekadenz geprägt ist. Jordans Siegeszug scheint nicht zu stoppen zu sein, doch dies lässt ihn übermütig werden. Von unstillbarer Gier getrieben und mit dem Gefühl der Unbesiegbarkeit im Rücken lassen er und seine "Wolfsbande", darunter sein Kumpel Donnie Azoff, sich auf illegale Geschäfte ein. Das zieht schon bald die Aufmerksamkeit der Justiz auf sich, besonders der FBI-Agent Patrick Denham schaut aufmerksam hinter die Fassade von Belforts Firmengeflecht. Als die Gesetzeshüter Jordan langsam auf die Schliche kommen, droht sein gesamtes Kartenhaus einzustürzen.

Howard Hughes war ein vielseitig interessierter und begabter Mensch: Regisseur, Pilot, Liebhaber, Multimillionär... Ausgerüstet mit einem kleinen Vermögen, das ihm sein Vater vermacht hat, revolutioniert der junge Hughes in den 1920er Jahren Hollywood und wird einer der erfolgreichsten Produzenten der Traumfabrik. Zahlreiche Affären mit Schauspielerinnen begleiten seinen Weg, darunter sind Jean Harlow, Ava Gardner und Katharine Hepburn. Neben den Frauen hat es ihm das Fliegen angetan. Er steigt aber nicht nur selber ins Cockpit, sondern gründet zudem eine eigene Fluggesellschaft. Hinter all dem Glanz und Tatendrang, den Hughes ausstrahlt und verkörpert, steckt jedoch auch ein psychisch instabiler Mann, der sich deswegen 1947 ins Private zurückzieht...

Der zweite Weltkrieg, ein Kriegsgefangenenlager für US-Soldaten bei Augsburg. US-Lieutenant Thomas Hart wird von dem höchsten gefangenen Offizier McNamara in eine gemeine Soldatenbaracke gesperrt. Dort kommen auch zwei schwarze Kampfpiloten unter, die sich ständig rassistischer Attacken erwehren müssen. Eines Tages findet man eine Waffe bei einem von Ihnen, der daraufhin hingerichtet wird. Am nächsten Tag liegt der Anführer der Rassisten tot in der Baracke. Sein Freund gerät unter Verdacht und kommt vor ein Tribunal, daß der deutsche Lagerkommandant die allierten Gefangenen selbst führen läßt. Hart wird mit der Verteidigung beauftragt und merkt bald, daß McNamara mit der Verhandlung ganz eigene Pläne verfolgt...