Theodore "Theo" Decker war 13, als seine Mutter bei dem Bombenanschlag auf das Metropolitan Museum of Art ums Leben kam. Die Tragödie bestimmt seit jeher sein Leben und schickt ihn auf eine emotionale Reise voller Trauer und Schuldgefühle, Wiederfindung, Erlösung und sogar Liebe. Auf seiner Reise hilft ihm ein Andenken an den finsteren Tag... das Gemälde eines kleinen Vogels, angekettet an seine Sitzstange: "Der Distelfink".

Washington D.C.: Der 18-jährige Addison Schacht ist ein Teenager eher rebellischer Natur. Gerade hat er den Abschluss an seiner jüdischen Highschool geschafft. Nun soll er sich für die Universität in Chigaco bewerben, um Altphilologie zu studieren. Beim Schreiben seiner Bewerbung zum Thema "Was sind deine besten und schlechtesten Qualitäten?"? stellt Addison allerdings fest, dass er nur schlechte Eigenschaften hat: In seinem letzten Schuljahr hat er mit Drogen gedealt, beleidigende Witze über seine Mitschüler gesammelt und Lehrer und Eltern beleidigt. Als allerdings Kevin Broadus, mit dem Addison zusammen zur Schule gegangen ist, in einer sinnlosen Schießerei getötet wird, beginnt der Rebell auf eigene Faust zu ermitteln. Zusammen mit Phoebe verstrickt er sich immer weiter in die Untersuchung der Umstände, die in der Unterwelt von Washington D.C. zum Tod seines ehemaligen Mitschülers geführt haben.

Der Film handelt von einem talentierten jungen Fluchtwagenfahrer, der sich ganz auf den Beat seiner persönlichen Playlist verlässt, um der Beste in seinem Job zu werden. Als er das Mädchen seiner Träume trifft, sieht Baby eine Chance, seine kriminelle Karriere an den Nagel zu hängen und einen sauberen Ausstieg zu schaffen. Aber nachdem er gezwungen wird, für einen Gangsterboss zu arbeiten und ein zum Scheitern verurteilter Raubüberfall sein Leben, seine Liebe und seine Freiheit gefährdet, muss er für seine Handlungen geradestehen.

Seit seiner Kindheit verbindet Quentin mit dem geheimnisvollen Nachbarsmädchen Margo ein Geheimnis: Damals fanden sie zusammen die Leiche eines Selbstmörders und noch am gleichen Abend war Margo an Quentins Fenster geschlichen, um ihm die Schlüsse aus ihren Nachforschungen zu präsentieren. Neun Jahre später haben sich die beiden längst auseinander gelebt, doch dann steht Margo erneut, als Ninja verkleidet, vor seinem Fenster. Sie will losziehen, um sich an denjenigen zu rächen, die sie enttäuscht haben. Quentin folgt ihr in das nächtliche Abenteuer, doch am nächsten Tag ist Margo plötzlich verschwunden. Das Mädchen, das schon öfter von Zuhause ausgerissen ist, bleibt dieses Mal unauffindbar und kann auch von der Polizei nicht ausgemacht werden. Aber sie hat Spuren hinterlassen, die nur für Quentin bestimmt zu sein scheinen. Also entschließt er sich, das Rätsel um Margo zu lösen und sie wiederzufinden.

Nach den erschütternden Ereignissen sind Tris und Four gezwungen zu fliehen und die Mauern, die Chicago umschließen, hinter sich zu lassen. Damit wagen sie den ersten Schritt aus der einzigen ihnen bislang bekannten Stadt und der vertrauten Umgebung ihrer Familie und Freunde. Doch bereits kurz nach ihrer Flucht werden alle bisher gewonnenen Erkenntnisse durch die Entdeckung einer neuen, schockierenden Wahrheit zunichte gemacht. Tris und Four müssen entscheiden, wem sie in einer erbarmungslosen Schlacht, die die Existenz der gesamten Menschheit bedroht, vertrauen können. Um zu überleben, sind sie gezwungen, schier unmögliche Entscheidungen über Mut, Treue, Opfer und Liebe zu treffen.