Da sein Bruder mit Familie nach Vietnam gereist ist, passt Roger Greenberg auf deren schickes Haus auf. Er hat ohnehin gerade nichts anderes zu tun, kommt frisch aus der Nervenheilanstalt. Vor allem kann der gelernte Tischler die Zeit nutzen, um sich mal wieder mit alten Freunden zu treffen - so zum Beispiel mit seiner Jugendliebe Beth, die inzwischen geheiratet hat und Mutter zweier Kinder ist, oder mit Ivan, seinem früheren Bandkollegen, der nun irgendwas mit Computern macht. Vor allem trifft Roger aber die junge Florence, die persönliche Assistentin seines Bruders. Die zwei notorisch unglücklichen Menschen fühlen eine starke Verbindung zueinander...

Wie es sich für einen genialen Verbrechensbekämpfer gehört, ist Privatdetektiv Daryl Zero exzentrischer als seine Mitmenschen. Er ist egoman, komponiert scheußliche Musik und kommuniziert mit der Außenwelt nur über seinen Assistenten Steve Arlo. Doch dann nimmt er den Erpressungsfall des Millionärs Stark an und muß sich für die Ermittlungen sogar unter Menschen begeben. So lernt er die ebenso attraktive wie geheimnisvolle Gloria kennen - eine Bekanntschaft, die ihm noch leid tun soll...

Lucy und ihr Jugendfreund Joe werden bald 30 und sind Singles. Eigentlich kein Problem, doch vor Jahren schworen sie sich, sich von der Brooklyn Bridge zu stürzen, träfe diese Konstellation ein.

Derek Zoolander hat es dreimal zum VH1-Model des Jahres gebracht. Als Hansel den Preis abräumt, steht Zoolanders Welt plötzlich Kopf. Mit dem zusätzlichen Verlust seiner Freunde und der Enttäuschung seines Vaters über sein Model-Leben verliert er zunehmend das Vertrauen in sich selbst. Dann taucht der Modeguru Mugato auf und bietet dem hilflosen Zoolander einen Job an. Der ist Feuer und Flamme und glaubt sein Leben wieder in Ordnung, bis er feststellt, dass er einer Gehirnwäsche unterzogen wurde, um ein Attentat auszuführen. Es geht darum, bei einer Fashion-Show den malaiischen Premierminister zu eliminieren, der mit einem angestrebten Verbot von Kinderarbeit in seinem Land die internationale Modebranche gefährdet. Die Enthüllungsjournalistin Matilda Jeffries ist Mugato jedoch dabei, ihm das Handwerk zu legen ...

Eigentlich hat Brad alles, um glücklich zu sein: Eine liebende Ehefrau, eine erfüllende Arbeit und einen talentierten Sohn. Trotzdem beschleicht ihn ständig das Gefühl, nicht genug erreicht zu haben - im Gegensatz zu seinen früheren Studienfreunden, deren erfolgreiche Karrieren er neidisch aus der Ferne verfolgt. Als er mit seinem Sohn mögliche Colleges an der Ostküste besichtigt, ist eine Begegnung mit einem alten Freund unvermeidlich.