Bobby Riggs (Steve Carell) war in den 1930ern und 1940ern ein Tennis-Ass. Inzwischen ist er zwar 55 Jahre alt und im Ruhestand, wähnt sich seinen weiblichen Kolleginnen aber dennoch weiterhin überlegen, was er auch öffentlich macht. Das kann die Frauenrechtsaktivistin und Tennisspielerin Billie Jean King (Emma Stone) dem Macho nicht durchgehen lassen und nimmt deshalb die Herausforderung an, in einem Battle of the Sexes - Mann vs. Frau - gegen ihn anzutreten. Das Preisgeld wird auf 100.000 Doller angesetzt.

Die fünf Studenten Greg, Simon, Cynthia, Karma und Alicia wollen das Ende des Frühjahrssemesters mit dem Besuch einer Rave-Wochenendveranstaltung auf der angeblich unbewohnten "Insel des Todes" des San Juan Archipels vor der Küste Kanadas feiern. Die Gruppe verpasst jedoch die letzte offizielle Fähre, und so bitten sie den einheimischen Skipper und Waffenschmuggler Victor Kirk, sie für eine stattliche Summe zu der geheimnisvollen Insel zu bringen. Nach anfänglichem Zögern willigt dieser, trotz der Warnung seines abergläubischen Bootsmannes Salish, der böse Geister auf der Insel vermutet, schließlich ein. Das Fischerboot des Kapitäns wird dabei unbemerkt von der US-Küstenwache um Jordan Casper verfolgt, die ganz auf sich alleingestellt, ebenfalls das Eiland betritt.