"Der allerbeste verdeckte Ermittler der Welt", das auf dem Bestseller "Mistakes Were Made" basiert, folgt den urkomischen Heldentaten unseres schrulligen, unbeweglichen Helden Timmy Flop, der zusammen mit seinem 1.500 Pfund schweren Polarbärenpartner Super die Detektei Super Flop Inc. in Portland betreibt. Als Kauz aus der Grundschule muss der ahnungslose, aber selbstbewusste Timmy (Winslow Fegley) die Welt der Erwachsenen um sich herum navigieren, einschließlich die, seiner überlasteten Mutter (Ophelia Lovibond), ihres wohlmeinenden Freundes (Kyle Bornheimer), seines Lehrers und Erzfeindes (Wallace Shawn) und des Schulberaters (Craig Robinson), all das, um der beste Detektiv der Welt zu werden.

Egal, wie alt man ist, was man in der Schulzeit erlebt hat, vergisst man niemals. Marni kann ein Lied davon singen. Die erfolgreiche Werbeexpertin fällt aus allen Hochzeitswolken, als sie erfährt, dass es sich bei der Auserwählten ihres großen Bruders um ihre Erzfeindin aus Schulzeiten handelt. Mit allen Mitteln versucht sie die Hochzeit zu verhindern. Richtig explosiv wird die Stimmung allerdings erst, als Marnis bodenständige Mutter Gail herausfindet, dass die Tante der Braut wiederum ihre erbittertste Schulrivalin von einst ist. Nun ist die freudige Hochzeits-Stimmung vollends verflogen und die Ladies fahren ihre Krallen aus.

Egal, wie alt man ist, was man in der Schulzeit erlebt hat, vergisst man niemals. Marni kann ein Lied davon singen. Die erfolgreiche Werbeexpertin fällt aus allen Hochzeitswolken, als sie erfährt, dass es sich bei der Auserwählten ihres großen Bruders um ihre Erzfeindin aus Schulzeiten handelt. Mit allen Mitteln versucht sie die Hochzeit zu verhindern. Richtig explosiv wird die Stimmung allerdings erst, als Marnis bodenständige Mutter Gail herausfindet, dass die Tante der Braut wiederum ihre erbittertste Schulrivalin von einst ist. Nun ist die freudige Hochzeits-Stimmung vollends verflogen und die Ladies fahren ihre Krallen aus.

Wir befinden uns im Hollywood der 1950er: Die große Filmproduktion "Hail, Caesar!" soll den bestehenden Erfolg der Capitol Pictures sichern. Doch auf einmal wird der Hauptdarsteller des Films, Baird Whitlock, entführt. Es ist nicht nur die gesamte Produktion in Gefahr, auch darf die Klatschpresse, allen voran Hedda Hopper, nichts von dem Vorfall erfahren. Retten soll die Situation Eddie Mannix, er kennt sich mit so etwas aus. Denkt er - bis er sich auf die skurrile Suche nach Baird Whitlock begibt...

Kirk ist ein sensibler Durchschnittstyp, der seiner bissigen Ex Marnie verzweifelt hinterherläuft. Hübsche Frauen, die sich mit ihm einlassen, sind schließlich Mangelware. Sein geringes Selbstbewusstsein sabotiert schließlich fast einen unglaublichen Glücksfall. Ausgerechnet Molly, die perfekte Symbiose von Sex und Seele, erkennt in Kirk eine liebenswerte Alternative zu den typischen Aufreißern, die sich sonst um sie scharen. Doch wie kann der Auserwählte sein Glück festhalten, wenn Freunde, Familie und auch er selbst nicht daran glauben.