Vier bislang völlig unbescholtene Studenten planen 2004 einen der spektakulärsten Diebstähle der US-Geschichte. Nur mit der Erfahrung aus vielen Heist-Movies ausgestattet, wollen sie ein kostbares, viele Millionen wertes Buch aus der Sammlung ihrer Universität klauen. Doch die Realität ist irgendwie viel komplizierter als die Welt von Danny Ocean & Co. Ihre Story ist unglaublich ... und wahr.

Kunsthändler Ron Hall (Greg Kinnear) und seine Frau Deborah (Renée Zellweger) führen nach außen hin das perfekte Leben: Sie sind reich, in ihrer Gemeinde angesehen und sozial engagiert. Doch zu sagen hat sich das seit 19 Jahren verheiratete Paar kaum noch etwas, zudem hat Ron eine außereheliche Affäre begonnen. Deborah hingegen ist mit ihren seltsamen Träumen beschäftigt: Immer wieder sieht sie im Traum einen Mann, der für ihr Leben wichtig zu sein scheint, den sie aber nicht kennt. Umso erstaunter ist sie, als dieser Mann eines Tages in der Suppenküche, in der sie aushilft, tatsächlich vor ihr steht. Zwischen dem in Armut aufgewachsenen, obdachlosen Denver Moore (Djimon Hounsou) und dem Ehepaar Hall entsteht nach und nach eine tiefe Freundschaft, die alle kulturellen und sozialen Unterschiede überwindet und alle Beteiligten mit neuer Lebensfreude erfüllt. Doch dann kommt es zu einer Tragödie...

Fünf lange Jahre ist es her, dass die vier eigentlich besten Freundinnen Ryan (Regina Hall), Sasha (Queen Latifah), Lisa (Jada Pinkett Smith) und Dina (Tiffany Haddish) zum letzten Mal zusammen feiern waren, zu viel hatten sie in der Zwischenzeit mit Beruf, Familiengründung und diversen Beziehungen zu tun. Doch nun steht das große Wiedersehen an, denn die selbsternannte "Flossy Posse" reist gemeinsam zum legendären Essence Festival in New Orleans. Und eines steht für die vier ehemaligen Partyköniginnen fest: Sie wollen die wilden College-Tage wiederaufleben lassen! Doch während sie ein spektakuläres Dance-Off veranstalten, mit heißen Typen flirten und vielleicht ein klein wenig zu tief ins Glas schauen, merken die vier vor allem eines: Am meisten Verlass ist noch immer auf die besten Freundinnen...

Einst war Barry Seal ein Pilot der amerikanischen TWA-Fluggesellschaft. Doch als die 1980er Jahre anbrechen, wird aus dem zuvor ehrenwerten Mann ein Drogenschmuggler. Gewinnbringend arbeitet er mit Drogenlords in Nicaragua zusammen und wird damit reich. Dann allerdings fliegen Barrys illegale Geschäfte auf. Um einer Verurteilung zu entgehen, lässt er sich von der Drogenabteilung der CIA anheuern, um das Medellín Cartel auszuspionieren. Seine Schmugglertätigkeit gibt Seal trotzdem nicht auf.

Als er seiner Freundin Loretta Lassiter (Renée Zellweger) verspricht, ihren Sohn Mike (Gabriel Basso) vor dem Gefängnis zu bewahren, nimmt Strafverteidiger Richard Ramsay (Keanu Reeves), entgegen seiner Überzeugung, einen sehr persönlichen Fall an. Mike wird beschuldigt, seinen Vater Boone (Jim Belushi) ermordet zu haben. Er hat die Tat sogar gestanden, spricht aber mittlerweile kein Wort mehr - auch nicht mit seinem Anwalt. Doch während des Verfahrens kommen neue Details über Boone ans Licht und es stellt sich schnell heraus, dass fast alle Zeugen etwas zu verheimlichen haben. Das nutzt Ramsay aus, um einen Freispruch für seinen Klienten zu erwirken, denn darum allein geht es ihm. Unterdessen stellt seine Assistentin Janelle (Gugu Mbatha-Raw) weitere Nachforschungen an und erhebt einen ungeheuren Verdacht.