Steve (Owen Wilson) arbeitet als Nachtwächter im Süden der USA bei einer Firma, die Unternehmen gepanzerte Trucks für Transport-Dienste zur Verfügung stellt. Vor allem dienen die Wagen als Geldtransporter. David (Zach Galifianakis) ist einer der Männer, die für Banken Unsummen an Dollars von A nach B fahren. Diese Aufgabe ist allerdings weitaus weniger spannend, als sie sich anhört, und so ist Davids Tageshöhepunkt nicht das Verladen der Millionen, sondern der tägliche Flirt mit seiner Kollegin Kelly (Kristen Wiig). Das Abenteuer hält erst in Davids Leben Einzug, als Kelly ihn für einen kriminellen Plan gewinnen will: Steve und ein paar andere unerfahrene Kriminelle (inklusive Auftragskiller Jason Sudeikis) haben es sich in den Kopf gesetzt, beim größten je dagewesenen Bankraub der Vereinigten Staaten 17 Millionen Dollar zu entwenden. Auf einmal hat David lauter neue Freunde, aber auch jede Menge Ärger am Hals...

Zu Beginn der Siebzigerjahre erklärt sich die Hausfrau und Mutter Penny Chenery bereit, den Pferdestall ihres schwer erkrankten Vaters zu übernehmen, obwohl sie über keinerlei Erfahrung im Umgang mit den Tieren oder den Pferderennsport verfügt. Trotzdem nimmt die halsstarrige Frau die Herausforderung an. Mithilfe des erfahrenen Trainers Lucien Laurin gelingt es ihr, sich in der Männerdomäne durchzusetzen. Obwohl keiner einen Pfennig auf sie setzt, führt sie den Hengst Secretariat zum Triumph. Als erstes Pferd in 25 Jahren gewinnt er die U.S. Triple Crown.