Privatdetektiv Spenser wird, nachdem er gerade aus dem Gefängnis entlassen wurde, direkt wieder in die Bostoner Unterwelt hineingezogen, als er einem aufsehenerregenden Mord und der abgründigen Verschwörung dahinter auf die Spur kommt.

Ivan, ist ein erfolgreicher Kunstdieb, der das kriminelle Leben seines Vaters weiterführt. Im Gegensatz zu den meisten Dieben, liebt er die Kunst jedoch genauso wie die Kunst des Diebstahls selbst. Sein Ziel? Er will sich von der kriminellen Welt befreien und sich ausschließlich der legalen Kunst widmen. Durch einen Deal, den Ivan mit einem Großkriminellen eingegangen ist, scheint dieses Ziel aber unerreichbar zu sein und ein Ausstieg aus dem teuflischen Geschäft wirkt unmöglich. Bis er Elyse trifft, eine Schauspielerin und Betrügerin mit ihrer eigenen chaotischen Vergangenheit, der sie entfliehen will. Gemeinsam versuchen die beiden den ultimativen Coup zu landen, der sie nicht nur reich macht, sondern sie befreien soll.

Für Barkeeper Will (Armie Hammer) soll es eigentlich eine ruhige Schicht werden, die er sich von Stammkundin Alicia (Zazie Beetz) versüßen lässt. Doch dann fangen zwei Gäste eine Auseinadersetzung an, die ungewöhnlich blutig endet. Danach findet Will ein Handy, das offenbar von einem jungen Menschen in der Bar vergessen wurde. Zuhause bei seiner Freundin Carrie (Dakota Johnson) nimmt er das Smartphone unter die Lupe - und findet darauf neben geheimnisvollen Nachrichten über ein bestimmtes Buch, von dem man besser die Finger lässt, auch grausige Gewaltvideos. Das Handy nimmt immer mehr seiner Zeit und Aufmerksamkeit in Anspruch. Langsam scheint Wills Psyche zu kollabieren, doch auch sein Körper zeigt plötzlich mysteriöse Wunden, die er sich nicht erklären kann...

Der Schüler Brooks Rattiga ist ein oberflächlicher Typ. Das sieht man an seinen Wünschen: Er will ein schnelles Auto fahren, nach Yale auf die Elite-Uni gehen (weil sich damit Eindruck schinden lässt) und er will die beliebte und schöne Shelby als Freundin. Dummerweise hat Brooks keine Kohle und arbeitet in einem Sandwichladen.

Der Ex-Drogenkoch Jesse Pinkman muss sich nach seinem dramatischen Entkommen aus der Gefangenschaft auf der Flucht vor der Polizei und anderen Verfolgern mit seiner Vergangenheit auseinandersetzen, um überhaupt so etwas wie eine Zukunft zu haben. Skinny Pete, der von der Polizei wegen Jesses Verbleib vernommen wird, will unterdessen dichthalten ...